3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-morpholinyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline | 129177-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-morpholinyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline
• 英文别名: 4-(3-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-5-yl)morpholine；4-[3-(4-Chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-5-yl]morpholine
• CAS: 129177-25-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₅O
• 分子量: 365.822
• InChiKey: NITHGXSRJMAOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-4-quinazolyl)hydrazine 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-morpholinyl)-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉的简便合成方法

  摘要：

  描述了几种3-芳基-1,2,4-三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成和表征。第一步包括将芳族醛与2-（H或Cl）-4-肼基喹唑啉2缩合，得到相应的hydr 3。第二步涉及在溴/乙酸中环化成标题化合物4。的反应4与环状胺（X =氯），得到相应的5- cyclicamino 5或5-烷氧基衍生物6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270304

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolines: a bioisosterism-guided approach towards the development of novel PCAF inhibitors with potential anticancer activity
  作者：Mohamed H. El-Shershaby、Adel Ghiaty、Ashraf H. Bayoumi、Hany E. A. Ahmed、Mona S. El-Zoghbi、Khaled El-Adl、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1039/d1nj00710f

  日期：——

  Targeting PCAF with small inhibitor molecules has emerged as a potential therapeutic strategy for the treatment of cancer.

  通过小分子抑制剂瞄准PCAF已经成为治疗癌症的潜在治疗策略。
• New [1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolines as intercalative Topo II inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and in silico studies
  作者：Ahmed A. Gaber、Mohamed Sobhy、Abdallah Turky、Wagdy M. Eldehna、Samiha A. El-Sebaey、Souad A. El-Metwally、Abeer M. El-Naggar、Ibrahim M. Ibrahim、Eslam B. Elkaeed、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1371/journal.pone.0274081

  日期：——

  Fifteen quinazoline derivatives were designed and synthesized as DNA intercalators. The cytotoxicity of the designed members was assessed against HCT-116 and HepG2 cancer cell lines. In addition, the topoisomerase II (Topo II) inhibitory effect was assessed. Compound 16 was the most cytotoxic and Topo II inhibitor with low cytotoxicity against Vero cells. Compounds 16, 17, and 18 showed significant

  设计并合成了 15 种喹唑啉衍生物作为 DNA 嵌入剂。针对 HCT-116 和 HepG2 癌细胞系评估了设计成员的细胞毒性。此外，还评估了拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制效果。化合物16是细胞毒性最强的Topo II抑制剂，对Vero细胞的细胞毒性较低。化合物 16、17 和 18 显示出显着的 DNA 结合亲和力。化合物16在10μM浓度下表现出Topo II催化抑制作用。进一步的机制研究揭示了化合物 16 能够诱导 HCT-116 细胞凋亡并阻止 S 期和 G2/M 期的生长。此外，与对照细胞相比，化合物16显示BAX水平显着增加（2.18倍），而Bcl-2水平显着降低（1.9倍）。计算机模拟研究揭示了合成成员与 DNA-Topo II 复合物结合的能力。
• EL-KERDAWY, MOHAMED M.;EL-KADER, ABD;ISMAIEL, M.;GINEINAH, MAGDY M.;GLENN+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 497-501
  作者：EL-KERDAWY, MOHAMED M.、EL-KADER, ABD、ISMAIEL, M.、GINEINAH, MAGDY M.、GLENN+

  DOI：——

  日期：——