(2S,5S)-(+)-6-(tert-butoxypyrid-2-yl)-2,5-diphenylphospholane | 949575-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-(+)-6-(tert-butoxypyrid-2-yl)-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: 2-[(2S,5S)-2,5-diphenylphospholan-1-yl]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridine
• CAS: 949575-78-4
• 化学式: C₂₅H₂₈NOP
• 分子量: 389.477
• InChiKey: YPOCGONOSYFGQZ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-6-(tert-butoxypyrid-2-yl)-2,5-diphenylphospholane 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S,5S)-(-)-(1H-pyrid-6-on-2-yl)-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  自组装铑膦烷催化剂的对映选择性氢化：配体结构和溶剂的影响。

  摘要：

  已经制备了三组新的和相关的手性磷杂环戊烯和磷脂碱配体用于Rh催化的对映选择性氢化。环状单膦的大小和取代方式是变化的。更重要的是，配体在与三价磷原子连接的杂环基团的性质上有所不同：2-吡啶酮或2-烷氧基吡啶。在相应的Rh络合物中，两个单齿P配体的吡啶酮单元可通过氢键组装并形成螯合物。相反，带有烷氧基吡啶附属物的合成前体不能通过分子内氢键聚集。自组装的性质取决于P配体的性质和用于氢化的溶剂（CH2Cl2对MeOH）。这些特征会影响反应速度以及对映选择性，

  DOI：

  10.1002/chem.200601607
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-碘吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三乙烯二胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (2S,5S)-(+)-6-(tert-butoxypyrid-2-yl)-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  自组装铑膦烷催化剂的对映选择性氢化：配体结构和溶剂的影响。

  摘要：

  已经制备了三组新的和相关的手性磷杂环戊烯和磷脂碱配体用于Rh催化的对映选择性氢化。环状单膦的大小和取代方式是变化的。更重要的是，配体在与三价磷原子连接的杂环基团的性质上有所不同：2-吡啶酮或2-烷氧基吡啶。在相应的Rh络合物中，两个单齿P配体的吡啶酮单元可通过氢键组装并形成螯合物。相反，带有烷氧基吡啶附属物的合成前体不能通过分子内氢键聚集。自组装的性质取决于P配体的性质和用于氢化的溶剂（CH2Cl2对MeOH）。这些特征会影响反应速度以及对映选择性，

  DOI：

  10.1002/chem.200601607

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation with Self-Assembling Rhodium Phosphane Catalysts: Influence of Ligand Structure and Solvent
  作者：Mandy-Nicole Birkholz、Natalia V. Dubrovina、Haijun Jiao、Dirk Michalik、Jens Holz、Rocco Paciello、Bernhard Breit、Armin Börner

  DOI：10.1002/chem.200601607

  日期：2007.7.6

  assemble by hydrogen bonding and form chelates. In contrast, synthetic precursors bearing alkoxypyridine appendages are not able to aggregate via intramolecular hydrogen bonds. The nature of self-assembly is dependent on the nature of the P ligand and the solvent used for the hydrogenation (CH2Cl2 vs. MeOH). These features affect the rate of the reaction as well as the enantioselectivity, which varied

  已经制备了三组新的和相关的手性磷杂环戊烯和磷脂碱配体用于Rh催化的对映选择性氢化。环状单膦的大小和取代方式是变化的。更重要的是，配体在与三价磷原子连接的杂环基团的性质上有所不同：2-吡啶酮或2-烷氧基吡啶。在相应的Rh络合物中，两个单齿P配体的吡啶酮单元可通过氢键组装并形成螯合物。相反，带有烷氧基吡啶附属物的合成前体不能通过分子内氢键聚集。自组装的性质取决于P配体的性质和用于氢化的溶剂（CH2Cl2对MeOH）。这些特征会影响反应速度以及对映选择性，