6-amino-7-methylquinoline | 77094-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-7-methylquinoline
• 英文别名: 7-methyl-6-aminoquinoline；7-methylquinolin-6-amine；7-methyl-[6]quinolylamine；7-Methyl-[6]chinolylamin
• CAS: 77094-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: KVQRYABFFFQRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-methylquinoline 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.67h， 生成 6-甲基氨基-7-甲基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline and Its Related Compounds

  摘要：

  从烤沙丁鱼中分离出强诱变化合物 2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑[4,5-f]喹啉 (Me-IQ)，由 6-氨基-7-甲基喹啉合成。还合成了几种结构相关的化合物以阐明构效关系。其中一些还对鼠伤寒沙门氏菌TA98表现出强烈的诱变活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2233
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-6-硝基喹啉 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-amino-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Huisgen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 559, p. 101,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• DIHYDROPYRIDONE AMIDES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Berger Jacob

  公开号：US20100160373A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R a are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中m，n，R1，R2，R3，R4，R5和Ra如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病的方法。
• Synthesis of mutagenic heteroaromatics: 2-Aminoimidazo(4,5-f)quinolines.
  作者：CHING-SHING LEE、YUICHI HASHIMOTO、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.1857

  日期：——

  Two potent mutagens, 2-amino-3-methylimidazo [4, 5-f] quinoline and 2-amino-3, 4-dimethylimidazo [4, 5-f] quinoline, were synthesized.

  合成了两种强效的诱变剂，2-氨基-3-甲基咪唑[4, 5-f]喹啉和2-氨基-3, 4-二甲基咪唑[4, 5-f]喹啉。
• STRUCTURE AND CHEMICAL SYNTHESIS OF ME-IQ, A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM BROILED FISH
  作者：Hiroshi Kasai、Ziro Yamaizumi、Keiji Wakabayashi、Minako Nagao、Takashi Sugimura、Shigeyuki Yokoyama、Tatsuo Miyazawa、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1391

  日期：1980.11.5

  Structure of a mutagenic compound (Me-IQ) isolated from broiled fish was determined to be 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline based on the mass-, UV- and 1H-NMR-spectra and chemical synthesis. Me-IQ showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98 in the presence of S-9 mix.

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。
• Discovery of novel 7,8-dihydropteridine-6(5H)-one-based DNA-PK inhibitors as potential anticancer agents via scaffold hopping strategy
  作者：Zongbao Ding、Wei Pan、Yao Xiao、Binbin Cheng、Gang Huang、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114401

  日期：2022.7

  AZD-7648 (IC50 = 1.58 nM). Mode of action studies revealed that compound DK1 decreased the expression levels of γH2A.X and demonstrated synergistic antiproliferative activity against a series of cancer cell lines when used in combination with doxorubicin. Moreover, DK1 showed reasonable in vitro drug-like properties and favorable in vivo pharmacokinetics as an oral drug candidate. Importantly, the

  DNA 依赖性蛋白激酶 (DNA-PK) 是 DNA 损伤反应 (DDR) 通路中的重要元素，被认为是抗肿瘤药物的可药用靶标。从AZD-7648（一种正在研究用于晚期癌症治疗的 II 期临床试验的强效 DNA-PK 抑制剂）开始，通过支架跳跃策略合理设计了两个系列的 DNA-PK 抑制剂，合成并评估了它们的生物活性。大多数化合物在 DNA-PK 酶测定中表现出有效的生化活性，IC 50值低于 300 nM。在这些化合物中，DK1表现出最好的 DNA-PK 抑制效力 (IC 50  = 0.8 nM)，略好于AZD-7648 (IC 50 = 1.58 纳米）。作用模式研究表明，当与多柔比星联合使用时，化合物DK1可降低 γH2A.X 的表达水平，并显示出对一系列癌细胞系的协同抗增殖活性。此外，作为口服候选药物， DK1显示出合理的体外药物样特性和良好的体内药代动力学。重要的是，DK1与 DNA