6,10-bisdeoxyaucubin | 31655-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-bisdeoxyaucubin
• 英文别名: 6,10-dideoxyaucubin；dideoxyaucubin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,7aS)-7-methyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 31655-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: JQMKHTHESIYUQX-UTYQJJHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-bisdeoxyaucubin 在 盐酸 作用下， 生成 (5R)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异环己醇的部分合成，一种新的环戊烯类四醇

  摘要：

  通过NaBH 4还原augubigenin 4a的半缩醛部分，可以制备出eucommiol 1的环戊烯-四醇异构体isoeucommiol 3。已经通过使用NaBD 4研究了这种减少的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80033-1
• 作为产物：
  描述：

  桃叶珊瑚苷（杜仲甙） 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 6,10-bisdeoxyaucubin
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007

文献信息

• Synthesis of a Corey's lactone analogue from the iridoid Aucubin
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85796-2

  日期：1982.1

  Synthesis of a Corey's lactone analogue and a synthon for 11-deoxy-11-methyl prostaglandin and prostacyclin from the iridoid glucoside Aucubin is described.

  描述了从环烯醚酮糖苷Aucubin合成Corey′s内酯类似物和11-脱氧-11-甲基前列腺素和前列环素的合成子。
• Iridoids in equatorial and tropical flora—III
  作者：A. Bianco、P. Passacantilli、M. Nicoletti、R. Alves De Lima

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80173-7

  日期：1982.1

  The structure of a new glucosidic iridoid, 6-epiaucubin 1, isolated from leaves of a tropical tree, Tecoma chrysantha Jacq., was established by analysis of the spectroscopical data of 1 and its hexa-O-acetyl derivative 3. Partial synthesis of 1 from its epimer, aucubin 2, is also reported.

  从热带树木Tecoma chrysantha Jacq的叶子中分离出的一种新的糖苷类虹彩化合物6-表皮姜黄素1的结构。通过分析1及其六-O-乙酰基衍生物3的光谱数据建立。还报道了其差向异构体aucubin 2部分合成1。
• 6-O-β-d-Xylopyranosylaucubin from Verbascum sinuatum
  作者：Armandodoriano Bianco、Marcella Guiso、Carlo Iavarone、Pietro Passacantilli、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87017-8

  日期：1980.1

  Abstract Verbascum sinuatum contains, in addition to aucubin and harpagide, four new highly polar iridoid glycosides one of which has been identified as 6- O -β- d -xylopyranosylaucubin on the basis of spectral data and chemical modifications.

  摘要 Verbascum sinuatum 除了含有桃叶珊瑚苷和 harpagide 外，还含有四种新的高极性环烯醚萜苷，根据光谱数据和化学修饰，其中一种已被鉴定为 6-O -β-d -xylopyranosylaucubin。
• 6-O-α-Sinuatosylaucubin from Verbascum sinuatum
  作者：Armandodoriano Bianco、Marcella Guiso、Carlo Iavarone、Pietro Passacantilli、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84167-9

  日期：1981.3

  Abstract From Verbascum sinuatum , besides aucubin, harpagide, 6- O -β- d -xylopyranosylaucubin and sinuatol (6- O - α- l -rhamnopyranosylaucubin), a new iridoid glycoside, sinuatoside, has been isolated and its structure elucidated as 6- O -(3- O -β- d -xylopyranosyl)α- d -galactopyranosyl aucubin on the basis of spectral data and chemical modifications. For the new disaccharide unit of the latter

  摘要 从 Verbascum sinuatum 中，除了桃叶珊瑚苷、harpagide、6-O-β-d-xylopyranosylaucubin 和 sinuatol (6-O-α-l-rhamnopyranosylaucubin) 外，还分离了一种新的环烯醚萜苷，sinuatoside，其结构阐明为 6-基于光谱数据和化学修饰的 O -(3- O -β- d -吡喃木糖基)α- d -吡喃半乳糖基桃红素。对于后一种化合物的新二糖单元，建议将其命名为 sinuatose。
• Isolation of 6-epimonomelittoside from Tecoma heptaphylla and its conversion into monomelittoside
  作者：A. Bianco、G. Passacantilli、M. Polidori、Nicoletti、R.Alves De Lima

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80219-2

  日期：1983.1

  Abstract The isolation of a new iridoid glucoside, 6-epimonomelittoside, from Tecoma heptaphylla is reported. The structure and configuration were establish

  摘要 报道了从七叶特科马中分离出一种新的环烯醚萜苷 6-表单糖苷。结构和配置已经建立