[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-oxopentanoate | 189265-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 189265-59-6
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₄
• 分子量: 532.723
• InChiKey: JVVKDMPIDUZDDL-GJZXHXNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-oxopentanoate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(2R)-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine

  摘要：

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。

  DOI：

  10.1039/a700834a
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (3S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine

  摘要：

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。

  DOI：

  10.1039/a700834a

文献信息

• Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine
  作者：Masataka Ihara、Akira Katsumata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/a700834a

  日期：——

  Radical cyclisation of the chiral α,β-unsaturated ester 1, carried out in the presence of MAD, gives six-membered cyclic acetal 2 diastereoselectively, which is transformed into (+)-12b-epidevinylantirhine 7.

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。