Di-indol-3-yl-essigsaeure | 3286-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Di-indol-3-yl-essigsaeure
• 英文别名: 1h-Indole-3-acetic acid,a-1h-indol-3-yl-；2,2-bis(1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 3286-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: YYFYCLLUXLBDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-indol-3-yl-essigsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-di(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Streptindole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31004
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙醛酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88.5 %的产率得到Di-indol-3-yl-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  棘磺酸启发的双吲哚生物碱的合成和化学信息学指导的抗菌评价

  摘要：

  对复杂天然产物（NP）支架的合成努力是有用的，特别是那些旨在扩大其生物活性化学空间的努力。在这里，我们利用基于正交化学信息学的方法来预测一系列合成双吲哚生物碱的潜在生物活性，这些生物碱的灵感来自于难以捉摸的海绵衍生的纳米粒子，即棘基磺酸 A (1) 和棘基磺酸 A–D (2–5)。我们的工作包括首次合成脱硫基棘基磺酸 C（一种 α-羟基双（3'-吲哚基）生物碱 (17)）及其完整的 NMR 表征。该合成为棘磺酸AC的结构修正提供了确凿的证据。此外，我们还展示了针对各种 α-次甲基双（3'-吲哚基）酸和乙酸酯 (11-16) 的稳健合成策略，无需通过一步或两步进行基于二氧化硅的纯化。通过将我们的双吲哚合成库与 2048 种海洋吲哚生物碱的生物活性数据（截至 2021 年底报告）整合，我们分析了它们与海洋天然产物化学多样性的重叠。值得注意的是，C-6 二溴化 α-羟基双（3'-吲哚基）和 α-

  DOI：

  10.3390/molecules29122806

文献信息

• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Dearomatization by a Desymmetrization Strategy
  作者：Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201708419

  日期：2017.11.20

  The Legend of Spiro: An iridium-catalyzed desymmetrization reaction involving allylic dearomatization of indoles was developed. The six-membered-ring spiroindolenines were obtained in up to 99 % yield with 99 % ee and >95:5 d.r. When treated with a catalytic amount of tosylic acid, six-membered spiroindolenine undergoes six-to-seven-membered ring expansion, yielding hexahydroazepino[4,5-b]indole.

  Spiro的传说：铱催化的脱对称反应涉及吲哚的烯丙基脱芳香化反应。以高达99％的收率和99％ee和> 95：5 dr的产率获得六元环螺环吲哚胺当用催化量的甲苯磺酸处理时，六元环螺吲哚环烯经历了六至七元环的扩环，产生六氢氮杂环庚烷[4，5- b ]吲哚。
• THE FORMATION OF 1- AND 3-SUBSTITUTED INDOLES IN THE REACTION BETWEEN INDOLE AND SODIUM GLYOXYLATE
  作者：Francisco Amat-Guerri、Roberto Martinez-Utrilla、Conrad Pascual

  DOI：10.1246/cl.1981.511

  日期：1981.4.5

  The reaction between indole and sodium glyoxylate under basic conditions produces, in addition to the expected sodium 3-indolylglycolate (3a), the 1-substituted derivative (4a). 3a partially condenses with unreacted indole and with 4a yielding the corresponding 3 ,3′-diindolyllmethane derivatives, 5a and 6a. All compounds were isolated and identified as methyl esters.

  除了预期的 3-吲哚基乙醇酸钠 (3a) 外，吲哚和乙醛酸钠在碱性条件下的反应还生成 1-取代衍生物 (4a)。3a 与未反应的吲哚和 4a 部分缩合，产生相应的 3,3'-二吲哚基甲烷衍生物 5a 和 6a。所有化合物均被分离并鉴定为甲酯。
• Going beyond Binary: Rapid Identification of Protein–Protein Interaction Modulators Using a Multifragment Kinetic Target-Guided Synthesis Approach
  作者：Katya Nacheva、Sameer S. Kulkarni、Mintesinot Kassu、David Flanigan、Andrii Monastyrskyi、Iredia D. Iyamu、Kenichiro Doi、Megan Barber、Niranjan Namelikonda、Jeremiah D. Tipton、Prakash Parvatkar、Hong-Gang Wang、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00108

  日期：——

  Kinetic target-guided synthesis (KTGS) is a powerful screening approach that enables identification of small molecule modulators for biomolecules. While many KTGS variants have emerged, a majority of the examples suffer from limited throughput and a poor signal/noise ratio, hampering reliable hit detection. Herein, we present our optimized multifragment KTGS screening strategy that tackles these limitations

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。
• Self-emulsifying formulations of DIM-related indoles
  申请人：BioResponse, L.L.C.

  公开号：US10441569B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Disclosed herein are self-emulsifying compositions and formulations of Diindolylmethane (“DIM”) and certain derivatives of DIM, their uses and methods of making. In particular, the disclosed compositions comprise a DIM-related indole as an active agent and a carrier, wherein the carrier comprises a solvent, one or more surfactants with an HLB of greater than 7, and one or more co-surfactants with an HLB equal to or less than 7. In certain aspects of the invention, the compositions disclosed herein show improved bioavailability.

  本文公开了二吲哚甲烷（"DIM"）和某些 DIM 衍生物的自乳化组合物和制剂及其用途和制造方法。特别是，所公开的组合物包括作为活性剂的 DIM 相关吲哚和载体，其中载体包括溶剂、一种或多种 HLB 大于 7 的表面活性剂以及一种或多种 HLB 等于或小于 7 的辅助表面活性剂。 在本发明的某些方面，所公开的组合物显示出更好的生物利用度。