2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基乙酸酯 | 88321-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基乙酸酯
• 英文名称: streptindole
• 英文别名: 2,2-bis(3'-indolyl)ethyl acetate；1H-Indole-3-ethanol, beta-1H-indol-3-yl-, acetate (ester)；2,2-bis(1H-indol-3-yl)ethyl acetate
• CAS: 88321-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WVYKLTYBFRKLOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Di-indol-3-yl-essigsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Streptindole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31004

文献信息

• Carbon transfer reactions with heterocycles-IV
  作者：Harjit Singh、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81447-2

  日期：1988.1

  Oxazolidines and tetrahydro-(2H)-1,3-oxazines transfer their C(2) units at the carbonyl group oxidation level to indoles and provide diindolylmethane derivatives. 2-Acetoxymethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-(2H)-1,3-oxazine and indole give streptindole.

  恶唑烷和四氢-（2H）-1,3-恶嗪将其C（2）单元在羰基氧化水平下转移至吲哚并提供二吲哚甲烷衍生物。2-乙酰氧基甲基-4,4,6-三甲基四氢-（2H）-1,3-恶嗪和吲哚生成链吲哚。
• One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C−H Bond Oxidation and C−O Bond Cleavage
  作者：Xingwei Guo、Shiguang Pan、Jinhua Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo902093p

  日期：2009.11.20

  The reactions of indoles with ethers give a variety of symmetric and unsymmetric 1,1-bis-indolylmethane derivatives via iron-catalyzed C−H bond oxidation and C−O bond cleavage.

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。
• One-pot total synthesis of streptindole, arsindoline B and their congeners through tandem decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1039/c5ob00025d

  日期：——

  This paper described a decarboxylative deaminative dual-coupling reaction of amino acids with indoles to afford BIM scaffolds and its further application to the one-pot total synthesis of natural products.

  本文描述了氨基酸与吲哚的脱羧脱氨双偶联反应，形成BIM骨架，并进一步应用于天然产物的一锅式全合成。
• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• Solvent-Free Indoles Addition to Carbonyl Compounds Promoted by CeCl₃·7H₂O-NaI-SiO₂: An Efficient Method for the Synthesis of Streptindole
  作者：Enrico Marcantoni、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Gioia Foglia、Arianna Giuliani、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2004-815967

  日期：——

  Efficient electrophilic substitution reactions of indoles with various carbonyl compounds proceed easily in solvent-free conditions using CeCl3·7H2O-NaI-SiO2 system promoter, to afford the corresponding bis(1H-indol-3-yl)alkanes in high yields. The synthetic value of the present procedure is demonstrated by the synthesis of streptindole (9), human intestinal bacteria metabolite.

  在无溶剂条件下，使用CeCl3·7H2O-NaI-SiO2催化剂系统，吲哚与各种羰基化合物的高效亲电取代反应容易进行，生成相应的二(1H-吲哚-3-基)烷烃，产率高。通过合成抗生素streptindole（9），人类肠道细菌代谢物，证明了该方法的合成价值。