(Z)-2-trimethylsilylbut-2-enal | 114963-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-trimethylsilylbut-2-enal
• CAS: 114963-65-4
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: YDJBTOJVCWUHFN-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-trimethylsilylbut-2-enal 、 2-but-3-en-2-yl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1,3-Asymmetric Induction in Acyclic Systems by Practical Application of Dithioacetal Group

  摘要：

  2-硫代-2-(1-甲基-2-烯基)-1,3-二噻烷在与醛加成时显示出 1,3-syn 选择性。此外，在配体存在的情况下，通过平衡加合物的氧化钾，这种选择性可以提高到 97 %de。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.21
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z)-2-bromo-1,1-diethoxy-2-butene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-trimethylsilylbut-2-enal 、 (Z)-2-Trimethylsilanyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés

  摘要：

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)87025-2

文献信息

• Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés
  作者：D. Mesnard、N. Hanaï、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)87025-2

  日期：1996.7

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.
• 1,3-Asymmetric Induction in Acyclic Systems by Practical Application of Dithioacetal Group
  作者：Yutaka Honda、Eitaro Morita、Kimitaka Ohshiro、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1988.21

  日期：1988.1.5

  2-Lithio-2-(1-methyl-2-alkenyl)-1,3-dithianes showed 1,3-syn-selectivity on addition to aldehydes. Moreover this selectivity could be increased up to 97 %de by using equilibration of potassium alkoxide of the adduct in the presence of a ligand.

  2-硫代-2-(1-甲基-2-烯基)-1,3-二噻烷在与醛加成时显示出 1,3-syn 选择性。此外，在配体存在的情况下，通过平衡加合物的氧化钾，这种选择性可以提高到 97 %de。