methyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate | 78205-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 3,3'-diindolylacetate；methyl 2,2-bis(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 78205-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: KZXUYBUFLCWHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C (decomp)
• 沸点：
  544.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2,2-di(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Streptindole

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)indol-3-yl]-2-(1H-indol-3-yl)acetate 生成 methyl 2,2-di(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-和3-取代的吲哚在吲哚和乙醛酸钠反应中的形成

  摘要：

  除了预期的 3-吲哚基乙醇酸钠 (3a) 外，吲哚和乙醛酸钠在碱性条件下的反应还生成 1-取代衍生物 (4a)。3a 与未反应的吲哚和 4a 部分缩合，产生相应的 3,3'-二吲哚基甲烷衍生物 5a 和 6a。所有化合物均被分离并鉴定为甲酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.511

文献信息

• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• A practical approach to non-natural or N-unsubstituted α-arylglycine derivatives: Hf(OTf)4-doped Me3SiCl system-catalyzed aminomethylation of electron-rich arenes with a new type of N,O-acetal
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuta Shimano、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.052

  日期：2008.9

  demonstrated the Hf(OTf)4-doped Me3SiCl system-catalyzed aminomethylation of electron-rich aromatic compounds, such as indoles and anilines, with new types of N,O-acetals having a variety of functional groups, such as cyano, ester, bis(trimethylsilyl)amino, diallylamino, and cyclic amino moieties, for the preparation of non-natural aromatic amino acid derivatives. Aminomethylation using an N,O-acetal with a

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。
• Copper‐Catalyzed Double Friedel‐Crafts Alkylation of Tetrahydroquinolines Under Aqueous Conditions: Efficient Synthesis of gem‐Diarylacetic Esters
  作者：Daggupati V. Ramana、Karu Sudheer Kumar、Ealeswarapu Srujana、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201801369

  日期：2019.1.31

  2,2‐Bis(1,2,3,4‐tetrahydroquinolin‐6‐yl)acetates can be synthesized by using an efficient Cu‐catalyzed double Friedel‐Crafts alkylation strategy under aqueous conditions starting from N‐arylglycine esters and tetrahydroquinolines as nucleophiles. N‐methyl aniline and indoles were also applied as nucleophiles.

  可以通过在水性条件下使用有效的Cu催化双Friedel-Crafts烷基化策略从N-芳基甘氨酸酯和四氢喹啉作为亲核试剂来合成2,2-双（1,2,3,4-四氢喹啉-6-基）乙酸酯。N-甲基苯胺和吲哚也被用作亲核试剂。
• Method for the synthesis of Soritin compounds
  申请人：——

  公开号：US20040147585A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Disclosed herein are methods for synthesizing biologically active bis-heterocyclic compounds, e.g bis-indoles. In particular, methods for making Soritin compounds such as Soritin B, bis-(1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester, Soritin C, bis-2,2-(1-methyl-indol-3-yl) acetic acid methyl ester, Soritin D, bis-2,2-(1-methyl-indol-3-yl) acetic acid and Soritin compositions comprising the Soritin compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical formulations comprising the Soritin compounds and Soritin compositions.

  本文揭示了一种合成具有生物活性的双杂环化合物（例如双吲哚）的方法。具体来说，揭示了制备Soritin化合物（如Soritin B，双-(1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯，Soritin C，双-2,2-(1-甲基-吲哚-3-基)乙酸甲酯，Soritin D，双-2,2-(1-甲基-吲哚-3-基)乙酸和包含Soritin化合物的Soritin组合物的方法。还揭示了包含Soritin化合物和Soritin组合物的药物配方。
• Direct synthesis of triphenylamine-based ordered mesoporous polymers for metal-free photocatalytic aerobic oxidation
  作者：Yin Zhu、Shengyu Li、Xiaorong Yang、Shutao Wang、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d2ta02423c

  日期：——

  (TPA) functionalized ordered mesoporous polymers (TPA-MPs) through a facile and cost-effective process. The new three-dimensional connected networks possess periodic porosity, excellent stability and good photoelectric response characteristics. Among them, TPA-MP-1 was selected as the optimized heterogeneous photocatalyst for visible-light driven cross coupling of glycine derivatives with indoles and

  可见光活性、非均相和无金属光催化剂代表了比传统金属基光催化剂更可持续和环保的替代品。高度有序的介孔聚合物（OMPs）具有可调谐的周期结构、有序且均匀的介孔以及优异的稳定性，可以成为有机转化的非均相光催化的有前景的平台。在这里，我们报告了通过简便且具有成本效益的工艺制备三苯胺 (TPA) 官能化有序介孔聚合物 (TPA-MPs)。新的三维连通网络具有周期性孔隙率、优异的稳定性和良好的光电响应特性。其中，TPA-MP-1 被选为优化的多相光催化剂，用于可见光驱动的甘氨酸衍生物与吲哚的交叉偶联以及使用空气中的氧气作为绿色氧化剂合成 2-取代的苯并噻唑。此外，TPA-MP-1催化剂易于回收，具有良好的光催化活性保持性，可重复使用至少5次，证明了其良好的可回收性。这项工作突出了构建用于有机转化的新一代无金属非均相光催化剂的机会。