(Z)-2-bromo-1,1-diethoxy-2-butene | 98551-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1,1-diethoxy-2-butene
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1,1-diethoxybut-2-ene；3-bromo-2,4-diethoxybut-2-ene；2-bromo-trans-crotonaldehyde diethylacetal；2-Brom-trans-crotonaldehyd-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-2-brom-2t-en
• CAS: 98551-14-5；141411-25-8
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: QFZSCQMDGZILRH-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3542 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1,1-diethoxy-2-butene 在 水 、 氢气 作用下， 生成 2-溴-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Formation of Acetylenic Acetals by Ring Opening of 1,1,2-Trihalocyclopropanes under Phase-Transfer Conditions.

  摘要：

  A number of substituted 1,1-dibromo- and 1,1-dichlorocyclopropanes with an additional chlorine or bromine atom attached to C-2 were synthesized in reasonable to good yields by dihalocarbene addition to the corresponding alkenes under phase-transfer conditions. When the trihalides were treated with 50% aqueous sodium hydroxide in the presence of ethanol, triethylbenzylammonium chloride and dichloromethane, most of the compounds underwent ring opening and afforded mixtures of acetylenic acetals, usually in good yields. The reaction most likely involves cyclopropene intermediates, which in some cases also rearrange to a minor extent to the corresponding vinylcarbenes and afford alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0446
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯醛 、 原甲酸三乙酯 在 硝酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以7.8 g的产率得到(Z)-2-bromo-1,1-diethoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f

文献信息

• 655. Studies of compounds related to natural perfumes. Part III. The Diels–Alder reaction with acetylenic aldehydes. The synthesis of 4-methylsafranal
  作者：J. C. Lunt、Franz Sondheimer

  DOI：10.1039/jr9500003361

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2754,2759
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés
  作者：D. Mesnard、N. Hanaï、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)87025-2

  日期：1996.7

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.
• Wiemann; Chaperon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 2332
  作者：Wiemann、Chaperon

  DOI：——

  日期：——
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 2754,2758
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——