tert-butyl (S)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate | 444809-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-8-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-8-ene-1-carboxylate
• CAS: 444809-78-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: GGFFDCPMTUFVQQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (5S,7R)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的CH插入立体选择性合成（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  摘要：

  从L-丝氨酸合成了（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（ACPD），它是代谢型谷氨酸受体的有效激动剂。通过亚烷基卡宾的CH插入来构建手性季中心，这是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的酮之间的反应产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.887
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl (S)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1-aza-3-oxaspiro[4.4]non-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的CH插入立体选择性合成（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸。

  摘要：

  从L-丝氨酸合成了（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（ACPD），它是代谢型谷氨酸受体的有效激动剂。通过亚烷基卡宾的CH插入来构建手性季中心，这是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的酮之间的反应产生的。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.887

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>R</i>)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid<i>via</i>C–H Insertion of Alkylidenecarbene
  作者：Susumu OHIRA、Megumi AKIYAMA、Kumiko KAMIHARA、Yuichi ISODA、Atsuhito KUBOKI

  DOI：10.1271/bbb.66.887

  日期：2002.1

  3R)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (ACPD), a potent agonist of metabotropic glutamate receptors, was synthesized from L-serine. The chiral quaternary center was constructed by C-H insertion of the alkylidenecarbene, this being generated by the reaction between lithiotrimethylsilyldiazomethane and the corresponding ketone.

  从L-丝氨酸合成了（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（ACPD），它是代谢型谷氨酸受体的有效激动剂。通过亚烷基卡宾的CH插入来构建手性季中心，这是由硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷与相应的酮之间的反应产生的。