3(S)-Carboxymethyl-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 129749-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3(S)-Carboxymethyl-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: methyl (S)-2-(2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)acetate；methyl 2-[(3S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]acetate
• CAS: 129749-01-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: LAQOTVFZNJNCME-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-Carboxymethyl-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(1-methyl-6-phenyl-4H-benzo[f ][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual HDAC–BRD4 inhibitors endowed with antitumor and antihyperalgesic activity

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）是调节乙酰化组蛋白浓度的酶，乙酰化组蛋白与BET（Bromodomain and Extracellular domain）蛋白的溴域（BRD）相互作用，影响转录活性。同时阻断这两个表观遗传学因子已在各种癌细胞系中显示出协同作用。本文报道了我们设计、合成和活性测试的新型双重抑制剂，通过向一些先前由我们开发的含苯二氮平核心的HDAC抑制剂添加甲基三唑基团而获得。Alphascreen FRET试验表明，这些化合物能够与BRD4-1和BRD4-2蛋白相互作用，对后者具有一定的选择性，而HDAC抑制性质则通过免疫沉淀试验测量。抗增殖活性在C26腺癌、SSMC2黑色素瘤和SHSY5Y神经母细胞瘤细胞上进行了测试。有趣的是，这两种化合物在小鼠剩余神经损伤（SNI）模型中具有抗高痛感作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02896-w
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 3(S)-Carboxymethyl-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bock, Mark G.; DiPardo, Robert M.; Carson, Kenneth G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 631 - 636

  摘要：

  DOI：