(+)-isodrimenin | 1684-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-isodrimenin
• 英文别名: Isodrimenine；isodrimenin；12-hydroxy-drim-8-en-11-oic acid-lactone；12-Hydroxy-drim-8-en-11-saeure-lacton；Naphtho(1,2-c)furan-1(3H)-one, 4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,6,9a-trimethyl-, trans-；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydro-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1684-54-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MEGPFBRAROUGQD-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  365.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isodrimenin 在 Mucor plumbeus ATCC 4740 作用下， 反应 48.0h， 生成 (+)-3β-hydroxyisodrimenin
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of natural drimenic lactones

  摘要：

  Incubation of confertifolin and isodrimenin with Mucor plumbeus, Aspergillus niger or Rhizopus arrhizus gave in good yields the corresponding 3 beta-hydroxy derivatives. From isodrimenin, the known natural 7 alpha-hydroxy derivative (futronolide) was also obtained and its structure was definitely established by X-ray crystallographic study of its acetate derivative.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00199-5
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (+)-isodrimenin
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Mahon, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1379 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The structure of laricinolic acid and its biomimetic transformation into officinalic acid
  作者：Bernhard Erb、Hans-Jürg Borschberg、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/b001984o

  日期：——

  Laricinolic acid (8), a new sesquiterpene of the drimane type, has been isolated from the wood-rotting fungus Laricifomes officinalis. Its structure was elucidated by spectroscopic means and confirmed via a correlation with the known drimenine derivative 13. Oxidation of 8 to 1, followed by a mild thermal treatment, furnished (−)-officinalic acid (4) in 65% yield. This transformation establishes the hitherto unknown absolute configuration of the latter. An independent correlation was achieved by pyrolysis of 4 which furnished (−)-dihydrooxoisodrimenine (14) of known absolute configuration.

  Laricinolic acid（8）是从木腐真菌 Laricifomes officinalis 中分离出来的一种新的 drimane 类倍半萜。通过光谱手段阐明了它的结构，并通过与已知的 drimenine 衍生物 13 的相关性进行了确认。将 8 氧化为 1，然后进行温和的热处理，可得到 (-)-officinalic acid (4)，收率为 65%。这一转化确定了后者迄今未知的绝对构型。通过热解 4 得到了已知绝对构型的(-)-二氢氧代异三尖杉酯碱 (14)。
• A new and efficient route to optically active drimanes. synthesis of (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofarnesol
  作者：Juan A. Hueso-Rodriguez、Benjamín Rodriguez

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80155-3

  日期：——

  The drimane sesquiterpenes (+)-winterin, (+)-confertifolin, (+)-isodrimenin, and (+)-bicyclofaresol were synthesised starting from royleanone, an abietane diterpenoid easily available as a main constituent of the root of some Salvia species.

  drimane倍半萜（+）-winterin，（+）-confertifolin，（+）-isodrimenin和（+）-双环法雷索尔是从royleanone合成的，而abytane是二萜类化合物，很容易用作某些丹参物种根的主要成分。
• A potent cytotoxic warburganal and related drimane-type sesquiterpenoids from Polygonum hydropiper
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Tsuneo Sato、Yoshinori Asakawa、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85063-1

  日期：1980.1

  Abstract Warburganal, a drimane-type sesquiterpene dialdehyde which has potent cytotoxic, antifeedant, antibiotic and molluscicidal activities was isolated from

  摘要 Warburganal 是一种具有强细胞毒、拒食、抗生素和杀软体动物活性的 drimane 型倍半萜二醛。
• Ragoussis, Valentine; Liapis, Maria; Ragoussis, Nikitas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 987 - 992
  作者：Ragoussis, Valentine、Liapis, Maria、Ragoussis, Nikitas

  DOI：——

  日期：——
• 906. Sesquiterpenoids. Part II. The constitution and stereochemistry of drimenin, isodrimenin, and confertifolin
  作者：H. H. Appel、J. D. Connolly、K. H. Overton、R. P. M. Bond

  DOI：10.1039/jr9600004685

  日期：——