methyl (1S,2R)-2-(2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate | 865375-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-2-(2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 865375-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: XEZFUVGWJWYHMT-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-(2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate 生成 methyl (4E)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-oxohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (1S,2R)-2-(2-oxoethyl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid

  摘要：

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870007

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclo­propane-1-Carboxylic Acids. Application to the Synthesis of Protected 2,3-Methano Analogs of Ornithine and Glutamic Acid
  作者：Jeffrey A. Frick、John B. Klassen、Henry Rapoport

  DOI：10.1055/s-2005-870007

  日期：——

  An enantiodivergent synthesis of protected 2,3-methano amino acid analogs is described. (R)-2-benzyloxyethyloxirane, prepared from (S)-aspartic acid, was reacted with tert-butyl hydrogen malonate and further transformed into an enantiomeric pair of intermediate cyclopropane-fused-lactones, 1-carboxy-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane. Each of these enantiomers allowed differentiation of the carboxy functions and generation of a 2-hydroxyethyl group on the cyclopropanes, thus affording access to any or all four stereoisomers. The two-carbon pendant allowed for the direct synthesis of protected 2,3-methano analogs of glutamic acid and ornithine and can be used for other useful transformations.

  本文描述了一种受保护的 2,3-甲桥氨基酸类似物的对映异构合成方法。由(S)-天冬氨酸制备的(R)-2-苄氧基乙基环氧乙烷与丙二酸叔丁酯反应，并进一步转化为一对对映体的中间环丙烷融合内酯--1-羧基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0]庚烷。这些对映体中的每一种对映体都可以区分羧基功能，并在环丙烷上生成一个 2-羟乙基，从而获得任何或所有四种立体异构体。这种双碳垂体可以直接合成谷氨酸和鸟氨酸的受保护 2,3-甲烷类似物，并可用于其他有用的转化。