6-(2-carboxyethyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 58186-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(2-carboxyethyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 6-(3-carboxypropyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-(2-carboxyethyl)-1,4-benzochinon；3-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-yl)propionic acid；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(2'-carboxyethyl)-1,4-benzoquinone；3-(4,5-Dimethoxy-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)propanoic acid
• CAS: 58186-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: BFVSGKDXUNPPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(2-carboxyethyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797

文献信息

• Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0002677A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Compounds, of the following formula and their physiologically acceptable salts: where: R is hydrogen or a group of the formule R'CO-(wherein R' is an acyclic hydrocarbon group which may be substituted by a cyclic hydrocarbon group -2.3.2,3-dimethoxty-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-YI at its ω-position) or a group of the formula They have an immunostimulatory activity.

  下式化合物及其生理上可接受的盐类： 其中 R 是氢或形式为 R'CO-(wherein R'为无环烃基，可在ω位被环烃基-2.3.2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌-6-YI 取代）或式中的基团 它们具有免疫刺激活性。
• Glucosamine-peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0014984A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Novel glucosamine-peptide derivatives of the formula: wherein m is 0 or 1; n is 0 or an integer of 1 to 9; R is lower alkyl which may be substituted with hydroxyl, or aryl; R' is hydrogen or acyl having an acyclic hydrocarbon group, the terminal of which may be substituted with a cyclic hydrocarbon group directly, via a carbonyl group orvia an oxygen atom; provided that when R' is hydrogen m is l; R1 is hydrogen or lower alkyl which may form a ring by connecting its terminal with the a-nitrogen atom when n is 0, or hydrogen when n is an integer of 1 to 9; R is hydrogen or lower alkyl; R4 and R' are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl or benzyloxyl; R" is hydrogen or lower alkyl; R7 is alkyl which may be substituted with lower alkoxyl or aralkyl; R8 and R9 are each hydrogen, lower alkyl or aralkyl; and (D) and (L) each indicate configurations if their respective carbon atoms are asymmetric; or an acid addition salt thereof, have immunostimulatory activity.

  式中的新型氨基葡萄糖肽衍生物： 式中 m 为 0 或 1 n 是 0 或 1 至 9 的整数； R 是可被羟基取代的低级烷基或芳基； R'是氢或具有无环烃基的酰基，其末端可直接、通过羰基或通过氧原子被环烃基取代； 但当 R' 为氢时，m 为 l； R1 是氢或低级烷基，当 n 为 0 时，可通过连接其末端与 a-氮原子形成环；当 n 为 1 至 9 的整数时，则为氢； R 是氢或低级烷基； R4 和 R' 均为氢或低级烷基，可被羟基或苄氧基取代； R" 是氢或低级烷基； R7 是可被低级烷氧基或芳烷基取代的烷基； R8和R9各自为氢、低级烷基或芳烷基；以及(D)和(L)各自表示其各自碳原子不对称时的构型； 或其酸加成盐具有免疫刺激活性。
• FR2269333
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• US4139545A
  申请人：——

  公开号：US4139545A

  公开（公告）日：1979-02-13