methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-(5S)-vinyl-β-D-ribo-D-gluco-deca-1,4-furanoside | 743422-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-(5S)-vinyl-β-D-ribo-D-gluco-deca-1,4-furanoside
• 英文别名: (1S,2S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 743422-32-4
• 化学式: C₃₃H₄₄O₉
• 分子量: 584.707
• InChiKey: MALOQIATDJVNAB-GUBFFQHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-(5S)-vinyl-β-D-ribo-D-gluco-deca-1,4-furanoside 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-vinyl-β-D-ribo-D-threo-hepto-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛在高压下的反应

  摘要：

  呋喃糖酶的烯丙基锡衍生物与糖醛的高压反应产生了苏糖烯丙基醇，无论起始烯丙基锡的双键的构型（Z或E）如何。甲基2,3-二-O-苄基-5,6,7-三苯氧基-7-（三-正丁基）锡烷基庚基-5-（Z）-烯基-β-d-呋喃呋喃糖苷13 Z的反应2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖6具有高度的立体选择性，仅提供一种苏-均烯丙基醇14，而与E-有机金属13 E相同的过程以36:64的比例提供了两种苏式醇：14和15。该结果不与被广泛接受的六元（椅子）过渡状态，其预测同意苏-异构体的反应Ë -allyltin和赤为Ž -异构体; 但是，该结果可以用扭曲的六元过渡态来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.020
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-7-(tri-n-butyl)stannyl-hept-5-(E)-eno-β-D-ribofuranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 57.0 ℃ 、1299.99 MPa 条件下， 反应 168.0h， 以58%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-7,8:9,10-di-O-isopropylidene-(5S)-vinyl-β-D-ribo-D-gluco-deca-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡与醛在高压下的反应

  摘要：

  呋喃糖酶的烯丙基锡衍生物与糖醛的高压反应产生了苏糖烯丙基醇，无论起始烯丙基锡的双键的构型（Z或E）如何。甲基2,3-二-O-苄基-5,6,7-三苯氧基-7-（三-正丁基）锡烷基庚基-5-（Z）-烯基-β-d-呋喃呋喃糖苷13 Z的反应2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖6具有高度的立体选择性，仅提供一种苏-均烯丙基醇14，而与E-有机金属13 E相同的过程以36:64的比例提供了两种苏式醇：14和15。该结果不与被广泛接受的六元（椅子）过渡状态，其预测同意苏-异构体的反应Ë -allyltin和赤为Ž -异构体; 但是，该结果可以用扭曲的六元过渡态来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.020

文献信息

• Reaction of sugar allyltins with aldehydes under high pressure
  作者：Sławomir Jarosz、Katarzyna Szewczyk、Anna Gaweł、Roman Luboradzki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.020

  日期：2004.6

  High-pressure reactions of allyltin derivatives of furanoses with sugar aldehydes affords threo-homoallylic alcohols regardless of the configuration (Z or E) across the double bond of the starting allyltin. Reaction of methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-7-(tri-n-butyl)stannyl-hept-5-(Z)-eno-β-d-ribofuranoside 13Z with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-d-arabinose 6 was highly stereoselective and afforded

  呋喃糖酶的烯丙基锡衍生物与糖醛的高压反应产生了苏糖烯丙基醇，无论起始烯丙基锡的双键的构型（Z或E）如何。甲基2,3-二-O-苄基-5,6,7-三苯氧基-7-（三-正丁基）锡烷基庚基-5-（Z）-烯基-β-d-呋喃呋喃糖苷13 Z的反应2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖6具有高度的立体选择性，仅提供一种苏-均烯丙基醇14，而与E-有机金属13 E相同的过程以36:64的比例提供了两种苏式醇：14和15。该结果不与被广泛接受的六元（椅子）过渡状态，其预测同意苏-异构体的反应Ë -allyltin和赤为Ž -异构体; 但是，该结果可以用扭曲的六元过渡态来解释。