[(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(+)-diisopinocampheylborane | 132882-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(+)-diisopinocampheylborane
• 英文别名: (Z)-3-(methoxy)methoxyallyldiisopinocampheylborane；(Z)-MOMOCHCHCH2B((+)-Ipc)2；[(Z)-3-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 132882-32-7
• 化学式: C₂₅H₄₃BO₂
• 分子量: 386.426
• InChiKey: YPPXHFKDQLHBDE-OWLXSBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(+)-diisopinocampheylborane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 (1R,2S)-2-Methoxymethoxy-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 在 CH₃CH₂CH(CH₃)Li 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(+)-diisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Side Chains of Mycolactones A and B Featuring Stepwise Double Substitutions of 1,1-Dibromo-1-alkenes
  作者：Ning Yin、Guangwei Wang、Mingxing Qian、Eiichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.200600012

  日期：2006.4.28
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide
• Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Francis J. Woerner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88403-x

  日期：1994.11

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.