(1R,2S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)but-3-en-1-ol | 160727-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)but-3-en-1-ol
• CAS: 160727-29-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: DIPRPXOSIBRMHA-RYMFRWLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.534±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)but-3-en-1-ol 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 (1R,2S)-2-Methoxymethoxy-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(+)-diisopinocampheylborane 、 2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 (1R,2S)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(methoxymethoxy)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x

文献信息

• Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Francis J. Woerner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88403-x

  日期：1994.11

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.