methyl (5S,6R)-6-hydroxy-7,7-dimethoxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate | 159266-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R)-6-hydroxy-7,7-dimethoxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
• CAS: 159266-74-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈
• 分子量: 306.313
• InChiKey: YDEZSEOUKSDLIF-WCABBAIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-6-hydroxy-7,7-dimethoxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate 在 18-冠醚-6 、 双(三丁基锡)硫醚 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1
• 作为产物：
  描述：

  [(5S,6S)-6-Benzyloxy-5-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-oct-7-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (5S,6R)-6-hydroxy-7,7-dimethoxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1

文献信息

• Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide
  作者：Russell J. Linderman、Neil S. Cutshall、Brian T. Becicka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73455-1

  日期：1994.9

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.