3,5-di(9H-carbazol-9-yl)aniline | 1384449-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(9H-carbazol-9-yl)aniline
• 英文别名: 3,5-DI(9H-Carbazol-9-YL)aniline；3,5-di(carbazol-9-yl)aniline
• CAS: 1384449-05-1
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃
• 分子量: 423.517
• InChiKey: GIACGVGGXCEBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二(咔唑-9-基)溴苯 、 3,5-di(9H-carbazol-9-yl)aniline 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到bis(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Solution-processed bipolar small molecular host materials for single-layer blue phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]结构分子，为蓝色磷光（FIrpic 掺杂）有机发光二极管开发了三种新型可溶液加工的小分子主材料。这三种主材料都具有较高的玻璃化转变温度（Tgs）（155-175 °C），表明溶液法制备的无定形薄膜具有良好的形态稳定性。N,N-双[3,5-二（9H-咔唑-9-基）苯基]甲胺（CzPAMe）的固态三重能隙（ET）最高，为 2.73 eV，四-[3,3′,5,5′-(9H-咔唑-9-基)]三苯基氧化膦（CzPPO）和 N,N-双-[3、5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶-2-胺（CzPAPm）是两种宿主材料，它们分别由于苯基氧化膦和嘧啶的缺电子单元而具有潜在的电荷传输双极性。由于 CzPAPm 的 ET（2.56 eV）不足，CzPPO 或 CzPAMe 器件明显优于含有或不含 1,3-双[(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑基]亚苯基（OXD-7）共宿主的 CzPAPm 器件。特别是在没有 OXD-7 共基和真空热沉积额外电子传输层的情况下，CzPPO 的单层器件超过了 CzPAMe 器件，电流效率高达 9.32 cd A-1（或功率效率为 4.97 lm W-1），是具有相同制造工艺和相同器件配置的小分子器件中效率最高的器件之一。

  DOI：

  10.1039/c3tc31641f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘-5-硝基苯 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5-di(9H-carbazol-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Solution-processed bipolar small molecular host materials for single-layer blue phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于双[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]结构分子，为蓝色磷光（FIrpic 掺杂）有机发光二极管开发了三种新型可溶液加工的小分子主材料。这三种主材料都具有较高的玻璃化转变温度（Tgs）（155-175 °C），表明溶液法制备的无定形薄膜具有良好的形态稳定性。N,N-双[3,5-二（9H-咔唑-9-基）苯基]甲胺（CzPAMe）的固态三重能隙（ET）最高，为 2.73 eV，四-[3,3′,5,5′-(9H-咔唑-9-基)]三苯基氧化膦（CzPPO）和 N,N-双-[3、5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶-2-胺（CzPAPm）是两种宿主材料，它们分别由于苯基氧化膦和嘧啶的缺电子单元而具有潜在的电荷传输双极性。由于 CzPAPm 的 ET（2.56 eV）不足，CzPPO 或 CzPAMe 器件明显优于含有或不含 1,3-双[(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑基]亚苯基（OXD-7）共宿主的 CzPAPm 器件。特别是在没有 OXD-7 共基和真空热沉积额外电子传输层的情况下，CzPPO 的单层器件超过了 CzPAMe 器件，电流效率高达 9.32 cd A-1（或功率效率为 4.97 lm W-1），是具有相同制造工艺和相同器件配置的小分子器件中效率最高的器件之一。

  DOI：

  10.1039/c3tc31641f

文献信息

• Preparation and application of a D–A conjugated electrochromic flexible electrode with side chain carbazole active groups in supercapacitors
  作者：Pengna Wang、Ying Sun、Jie Li、Weiwei Kang、Guanqun Zhu、Huijun Zhang、Xueqin Zhang、Hong Yang、Bao-Ping Lin

  DOI：10.1039/d1nj03399a

  日期：——

  electronic properties. However, studies of polymers with optoelectrochemical, electrochromic and electrochemical performance substituted with different carbazole groups have drawn little attention. Herein, we designed and synthesized four polymers with carbazole side chains. The polymer solutions can be simply processed into thin films. Meanwhile, they exhibit an obvious and reversible colour transition between

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• A perylene bisimide network for high-performance n-type electrochromism
  作者：Weitao Ma、Leiqiang Qin、Yu Gao、Wenqiang Zhang、Zengqi Xie、Bing Yang、Linlin Liu、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c6cc07962h

  日期：——

  A micro-porous network thin film of core-tetrachlorinated perylene bisimide (PBI) was deposited by electrochemical polymerization, which showed reversible n-doping/dedoping processes at rather low potentials, accompanied by color changes from an...

  核心四氯化core双酰亚胺（PBI）的微孔网络薄膜是通过电化学聚合沉积的，显示出在相当低的电势下可逆的n掺杂/去掺杂过程，并伴随着从阳极到阴极的颜色变化。
• Compound, organic light emitting element comprising same, and display device comprising organic light emitting element
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US10381571B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A compound, an organic light emitting element including the same, and a display device including the organic light emitting element are disclosed, and the compound for an organic optoelectric device represented by Chemical Formula 1 is provided.

  本发明公开了一种化合物、一种包括该化合物的有机发光元件以及一种包括该有机发光元件的显示设备，并提供了化学式 1 所表示的有机光电设备用化合物。
• A novel p/n-dopable electrochromic electrode material based on P(TPACz)/WO3 coralloid porous nanocomposite
  作者：Pengna Wang、Ying Sun、Jie Li、Guanqun Zhu、Xueqin Zhang、Hong Yang、Baoping Lin

  DOI：10.1016/j.jallcom.2022.166195

  日期：2022.11
• ORGANIC LUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT APPARATUS
  申请人：Au Optronics Corporation

  公开号：US20130126834A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  An organic luminescent material includes a host luminescent material and a guest luminescent material. The host luminescent material includes a compound represented by formula (1), where n is 0˜8; R 2 and R 3 respectively represent H, CF 3 , CN, CH 3 or C 5 H 11 ; R 1 is CH 3 or one of substituents shown as follows: