methyl (5R,6R)-7,7-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate | 159266-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R,6R)-7,7-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
• CAS: 159266-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₁₀S
• 分子量: 384.405
• InChiKey: IPHIJHDNIQBQLU-JFGNBEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-7,7-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate 在 18-冠醚-6 、 双(三丁基锡)硫醚 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以60%的产率得到methyl 4-[(2S,3R,4R)-2-(dimethoxymethyl)-4-hydroxythiolan-3-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-7,7-dimethoxy-6-phenylmethoxyheptan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (5R,6R)-7,7-dimethoxy-6-methylsulfonyloxy-5-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrothiophenes via nucleophilic addition of Harpp's reagent to cyclic carbonates: Application toward the synthesis of breynolide

  摘要：

  A method for the conversion of a triol to a tetrahydrothiophene is described in which the key step involves ring cleavage of a cyclic carbonate with loss of carbon dioxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73455-1