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2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-5-propan-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide | 1026428-43-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-5-propan-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide
英文别名
——
2-[(4-amino-1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-5-propan-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide化学式
CAS
1026428-43-2
化学式
C18H28N6O2S
mdl
——
分子量
392.525
InChiKey
RBXWIUCJNLUVCU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    134
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    具有增强的亲脂性的双歧霉素类似物:合成和抗菌活性。
    摘要:
    描述了四十八个杂环氨基酸三聚体,它是二霉素的类似物,具有许多增强亲脂性的特征。它们含有比甲基大的烷基或环烷基;一些被乙酰胺或甲氧基苯甲酰胺N端基,并且被二甲氨基丙基或脂族杂环甲基氨基丙基取代基C端基。使用毛细管区带电泳已经评估了这些化合物主要结合至DNA AT束的能力。几种化合物,特别是那些含有噻唑的化合物,显示出对关键生物如MRSA和白色念珠菌的显着抗菌活性。而且,这些化合物对几种哺乳动物细胞系具有低毒性。
    DOI:
    10.1021/jm031089x
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Evaluation of Novel DNA Minor Groove Binders as Antiamoebic Agents
    摘要:
    自由生活的阿米巴原虫 Acanthamoeba castellanii 是造成中枢神经感染肉芽肿阿米巴脑炎和危及视力感染 Acanthamoeba 角膜炎的罪魁祸首。此外,目前还没有有效的治疗方法,只能采用联合药物治疗。本研究合成了 12 种 DNA 小沟结合剂(MGBs),并通过阿米巴杀灭试验、阿米巴囊肿形成试验、阿米巴外囊形成试验和细胞致病性试验测试其抗阿米巴活性。结果发现,在杀阿米巴试验中,化合物 MGB3、MGB6、MGB22、MGB24 和 MGB16 能显著降低阿米巴的存活率,分别为 76.20%、59.45%、66.5%、39.32% 和 43.21%。此外,化合物 MGB6、MGB20、MGB22、MGB28、MGB30、MGB32 和 MGB16 还能显著抑制阿卡阿米巴囊肿,使囊肿发育率分别降至 46.3%、39%、30.3%、29.6%、27.8%、41.5% 和 45.6%。此外,化合物 MGB3、MGB4、MGB6、MGB22、MGB24、MGB28、MGB32 和 MGB16 还能显著减少包囊向滋养体的再萌发,有活力的滋养体只占 64.3%、47.3%、41.4%、52.9%、55.4%、40.6%、62.1% 和 51.7%。此外,MGB3、MGB4 和 MGB6 化合物对阿米巴介导的宿主细胞死亡的降低幅度最大,分别降低了 41.5%、49.4% 和 49.5%。有了以下确定的结果,今后就可以开展体内研究,以了解化合物对小鼠等动物模型的影响。
    DOI:
    10.3390/antibiotics11070935
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文献信息

  • Synthesis and antimicrobial activity of some netropsin analogues
    作者:Abedawn I. Khalaf、Abdolrasoul H. Ebrahimabadi、Allan J. Drummond、Nahoum G. Anthony、Simon P. Mackay、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh
    DOI:10.1039/b408386p
    日期:——
    Nine novel lexitropsins were synthesized by linking two netropsin-like moieties through three different dicarboxylic acids; 9,10-dihydro-2,7-phenanthrenedicarboxylic acid; [(3-[(carboxymethyl)amino]carbonyl}benzoyl)amino]acetic acid and indole-2,5-dicarboxylic acid. The netropsin residues were modified by the use of N-isopentylpyrrole, 5-methylthiophene or 5-isopropylthiazole heterocyclic building blocks in place of the usual N-methylpyrrole. The compounds were tested against five gram-positive bacteria: Staphylococcus aureus, Streptomyces faecalis, methicillin resistant Staphylococcus aureus, Enterobacter cloacae, Mycobacterium fortuitum, three gram-negative bacteria: Klebsiella aerogenes, Proteus vulgaris, Escherichia coli and three fungi: Aspergillus niger, Candida albicans and Aspergillus nidulans. Some of the compounds showed significant inhibitory effects on the growth of the microorganisms.
    合成了九种新型lexitropsin,通过三种不同的二羧酸(9,10-二氢-2,7-菲二羧酸;[(3-[(羧甲基)氨基]羰基}苯甲酰)氨基]乙酸和吲哚-2,5-二羧酸)将两个类似netropsin的部分连接在一起。通过使用N-异戊基吡咯、5-甲基噻吩或5-异丙基噻唑异构体构建单元替代通常的N-甲基吡咯,对netropsin残基进行修饰。将这些化合物分别针对五种革兰阳性菌:金黄色葡萄球菌、肠球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、克雷伯氏菌和偶然分枝杆菌,三种革兰阴性菌:气单胞菌、变形杆菌、大肠杆菌,以及三种真菌:黑曲霉、白念珠菌和安氏曲霉进行了测试。其中一些化合物对微生物的生长表现出显著的抑制作用。
  • An evaluation of Minor Groove Binders as anti-lung cancer therapeutics
    作者:Fraser J. Scott、Mireia Puig-Sellart、Abedawn I. Khalaf、Catherine J. Henderson、Gareth Westrop、David G. Watson、Katharine Carter、M. Helen Grant、Colin J. Suckling
    DOI:10.1016/j.bmcl.2016.06.040
    日期:2016.8
    activity by screening against the melanoma cancer cell line B16-F10. Five compounds have been found to possess significant activity, more so than a standard therapy, Gemcitabine. Moreover, one compound has been found to have an activity around 70-fold that of Gemcitabine and has a favourable selectivity index of greater than 125. Furthermore, initial studies have revealed this compound to be metabolically
    通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选,评估了一系列47种结构多样的MGB(源自天然产物双歧霉素)的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性,比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外,已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍,且选择性指数大于125。此外,初步研究表明该化合物具有代谢稳定性,因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。
  • Structure-based drug design of DNA minor groove binders and evaluation of their antibacterial and anticancer properties
    作者:Hasan Y. Alniss、Hadeel M. Al-Jubeh、Yousef A. Msallam、Ruqaiyyah Siddiqui、Zinb Makhlouf、Anil Ravi、Rania Hamdy、Sameh S.M. Soliman、Naveed A. Khan
    DOI:10.1016/j.ejmech.2024.116440
    日期:2024.5
    Yet, research for novel antimicrobial and anticancer agents remains lagging behind. With their reported medical applications, DNA minor groove binders (MGBs) are worthy of exploration. In this study, the approach of structure-based drug design was implemented to generate 11 MGB compounds including a novel class of bioactive alkyne-linked MGBs. The NCI screening protocol was utilized to evaluate the antitumor
    抗菌素和化疗耐药性正在日益成为最重要的医疗问题。然而,新型抗菌剂和抗癌剂的研究仍然落后。根据报道的医学应用,DNA 小沟结合物 (MGB) 值得探索。在这项研究中,采用基于结构的药物设计方法生成了 11 种 MGB 化合物,其中包括一类新型生物活性炔连接的 MGB。 NCI 筛选方案用于评估目标 MGB 的抗肿瘤活性。此外,使用这些 MGB 对 6 种医学相关细菌进行了各种杀菌、细胞致病性、MIC90 和细胞毒性测定: 、 、 和 。此外,利用分子对接、分子动力学模拟、DNA熔解和等温滴定量热法(ITC)分析来探索最有效的MGB和DNA双链体d(CGACTAGTCG)之间的结合模式和相互作用。 NCI 结果表明,炔连接的 MGB(26 和 28)在 NCI-60 组中表现出最显着的生长抑制作用。此外,化合物MGB3、MGB4、MGB28和MGB32显示出显着的杀菌作用,抑制和介导细胞病变性,并且表现出低细胞毒性。
  • 10.1016/j.bioorg.2024.107414
    作者:Alniss, Hasan Y.、Kemp, Bryony M.、Holmes, Elizabeth、Hoffmann, Joanna、Ploch, Rafal M.、Ramadan, Wafaa S.、Msallam, Yousef A.、Al-Jubeh, Hadeel M.、Madkour, Moustafa M.、Celikkaya, Bekir C.、Scott, Fraser J.、El-Awady, Raafat、Parkinson, John A.
    DOI:10.1016/j.bioorg.2024.107414
    日期:——
    ligands were reflected in the line shape and intensity of 1D H and P-H} NMR spectra. Rapid visual inspection of these 1D NMR spectra proves to be beneficial in providing valuable insights on MGB binding molecules. The NMR results were consistent with the findings from both UV DNA denaturation and molecular modelling studies. Both the NMR spectroscopic and computational analyses indicate that the investigated
    光谱、生化和计算模型研究已用于评估一组小沟结合 (MGB) 配体对自我互补 DNA 序列 5'-d(CGCGCG)-3' 和 5'-d( CGCGCG)-3′。配体经过精心设计,以 DNA 响应元件 5'-WGWWCW-3' 为靶点,它是几种核受体的结合位点。用三种 MGB 配体制备的 DNA 样品的基本 1D H NMR 谱显示出细微的变化,表明每种配体如何与两种 DNA 序列的双螺旋结构结合。所研究的配体之间的变化反映在 1D H 和 P-H} NMR 谱的线形和强度中。事实证明,对这些 1D NMR 谱进行快速目视检查有助于提供有关 MGB 结合分子的宝贵见解。 NMR 结果与 UV DNA 变性和分子建模研究的结果一致。核磁共振波谱和计算分析均表明,所研究的配体以头尾相连的方式作为反平行并排二聚体与小沟结合。此外,与生化研究结果的比较为了解 MGB 的作用机制以及与其结构相关的抗肿瘤活性提供了宝贵的见解,这是未来优化
  • DNA sequence recognition by an imidazole-containing isopropyl-substituted thiazole polyamide (thiazotropsin B)
    作者:Andrew J. Hampshire、Hannah Khairallah、Abedawn I. Khalaf、Abdolrasoul H. Ebrahimabadi、Roger D. Waigh、Colin J. Suckling、Tom Brown、Keith R. Fox
    DOI:10.1016/j.bmcl.2006.04.007
    日期:2006.7
    We have used DNA footprinting and fluorescence melting experiments to study the sequence specific binding of an imidazole-containing isopropyl-substituted thiazole polyamide (thiazotropsin B) to DNA. While the parent compound (thiazotropsin A) binds to the hexanucleotide sequence ACTAGT, changing one of the N-methylpyrrole groups to N-methylimidazole changes the preferred binding sequence to (A/T)CGCG(T/A). Experiments with DNA fragments that contain variants of this sequence suggest that the ligand can also bind, with lower affinity, to sequences which differ from this by I bp in any position. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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