5-Methoxycyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid | 1179341-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxycyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
• CAS: 1179341-60-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: OMAGPKMBYACYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxycyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid 、 4-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(4-Methoxyphenyl)methyl 5-methoxycyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxycyclohepta-1,3,5-triene-7-carboxylate 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-Methoxycyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b

文献信息

• Access to a Welwitindolinone Core Using Sequential Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. McDougall

  DOI：10.1021/ol901499b

  日期：2009.8.20

  A concise approach to the core skeleton of the welwitindolinone alkaloids was developed on the basis of sequential cycloaddition reactions. First, a palladium catalyzed enantioselective [6 + 3] trimethylenemethane cycloaddition onto a tropone nucleus was used to generate the requisite bicyclo[4.3.1]decadiene. Subsequent modifications to the cycloadduct allowed for an intramolecular [4 + 2] cycloaddition

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。