(5Z,2'E,4'E)-4-methyl-5-[3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienylidene]-(5H)-furan-2-one | 10035-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,2'E,4'E)-4-methyl-5-[3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienylidene]-(5H)-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-4-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienylidene]furan-2-one
• CAS: 10035-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: HZGXSFPRTMKKJV-BUAJVDLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(溴甲基)丁-2-烯酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5Z,2'E,4'E)-4-methyl-5-[3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienylidene]-(5H)-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867

文献信息

• Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons
  作者：Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-2007-965890

  日期：2007.2

  Regio- and stereoselective synthesis of γ-alkylidene­butenolides and γ-alkylidenephthalides has been achieved through the palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclisation reactions of tributylstannyl-3-iodopropenoate or the 2-iodo benzoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation occurred with inversion of the configuration of the exocyclic double bond in the case of butenolides, but with retention of configuration for the phthalide. The selectivity observed in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the vinyl or the aryl halide.

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。