(1R,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-1-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-2,5-dione | 444926-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-1-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-2,5-dione
• CAS: 444926-70-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃
• 分子量: 426.64
• InChiKey: IKFVZBUOMFNIJI-HFQUQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-1-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 C(20)-epi-calicoferol B
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R,4aS,5'S,6aR,9aS,9bR)-5',6a-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[1,4a,5,6,7,9,9a,9b-octahydroindeno[5,4-d][1,3]dioxine-3,1'-cyclohexane]-8-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (1R,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-methoxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-1-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-calicoferol B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。

  DOI：

  10.1021/jo020103v

文献信息

• Synthesis of (−)-Calicoferol B
  作者：Douglass F. Taber、Qin Jiang、Bei Chen、Wei Zhang、Carlton L. Campbell

  DOI：10.1021/jo020103v

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (-)-calicoferol B (III) is described. The cyclozirconation product I, prepared in enantiomerically pure form, was converted into the CD ring chiron II. This was coupled with the aromatic A-ring, and then the side chain was constructed with control of relative and absolute configuration to complete the total synthesis of III. The first total synthesis of (-)-calicoferol

  描述了（-）-降钙铁酚B（III）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物I转化为CD环Chiron II。将其与芳族A环偶联，然后在相对和绝对构型的控制下构建侧链，以完成III的总合成。描述了（-）-calicoferol B（1）的第一个全合成。将以对映体纯形式制备的环锆化产物8转化为CD环Chiron6。将其与芳族A环偶联，然后在控制相对和绝对构型的情况下构建侧链，以完成对苯二酚的总合成。 1。