tris(1-methylethyl){[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl}silane | 573658-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(1-methylethyl){[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl}silane
• 英文别名: triisopropyl((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethynyl)silane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-{2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]phenyl}-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 573658-45-4
• 化学式: C₂₃H₃₇BO₂Si
• 分子量: 384.442
• InChiKey: KIXRAXAHBCPKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(1-methylethyl){[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl}silane 在 dichloropalladium;dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane 、 caesium carbonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  调整针对特定应用在对映选择性膦有机催化中的磷杂环烯酮的结构

  摘要：

  对手性磷杂环烯类作为亲核有机催化剂的系统筛选突出了螺旋骨架和取代模式对对映体选择性的关键作用。合成取代的手性磷杂环戊烯的后期官能化方法可轻松调整取代基，以优化催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800438
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide potassium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tris(1-methylethyl){[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethynyl}silane
  参考文献：
  名称：

  以远端H键供体为模型的血红蛋白合成树突状金属卟啉

  摘要：

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟

  DOI：

  10.1002/hlca.200490288

文献信息

• Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives
  作者：Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Kevin Cocq、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201301739

  日期：2013.9.16

  Spiraling up: Easy access to dibenzo[5]‐, dibenzo[6]‐, and dibenzo[7]helicenes (see picture) as well as their functionalized derivatives includes Sonogashira and Suzuki–Miyaura couplings, desilylation, and [2+2+2] alkyne cycloisomerization. The simplicity of this non‐photochemical approach combined with the potential for helicity control favors dibenzohelicenes over the parent helicenes for practical

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。
• Luminescent Platinum(II) Complexes with Bidentate Diacetylide Ligands: Structures, Photophysical Properties and Application Studies
  作者：Zaoli Luo、Yungen Liu、Ka‐Chung Tong、Xiao‐Yong Chang、Wai‐Pong To、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/asia.202100756

  日期：2021.10.4

  A series of platinum(II) complexes supported by terphenyl diacetylide as well as diimine or bis-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been prepared. The diacetylide ligands adopt a cis coordination mode featuring non-planar terphenyl moieties. Furthermore, the electrochemical, photophysical and photochemical properties of these platinum(II) complexes have been investigated.

  已经制备了一系列由三联苯二乙炔以及二亚胺或双-N-杂环卡宾 (NHC) 配体负载的铂 (II) 配合物。二乙炔配体采用顺式配位模式，具有非平面的三联苯部分。此外，还研究了这些铂 (II) 配合物的电化学、光物理和光化学性质。
• Adding Four Extra K-Regions to Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronene
  作者：Tim Dumslaff、Bo Yang、Ali Maghsoumi、Gangamallaiah Velpula、Kunal S. Mali、Chiara Castiglioni、Steven De Feyter、Matteo Tommasini、Akimitsu Narita、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jacs.6b01976

  日期：2016.4.13

  A multistep synthesis of hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) with four additional K-regions was developed through a precursor based on two benzotetraphene units bridged with p-phenylene, featuring preinstalled zigzag moieties. Characterization by laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry, Raman and IR spectroscopy, and scanning tunneling microscopy unambiguously validated the successful

  通过基于与对亚苯基桥接的两个苯并四苯单元的前体开发了具有四个额外 K 区的六邻六苯并可罗烯 (HBC) 的多步合成，具有预安装的锯齿形部分。激光解吸/电离飞行时间质谱、拉曼和红外光谱以及扫描隧道显微镜的表征明确验证了这种新型锯齿形边缘丰富的 HBC 衍生物的成功形成。其单层的 STM 成像揭示了大面积、无缺陷的吸附层。通过紫外/可见吸收光谱研究了改性 HBC 的光学性质。
• Dendritic metalloporphyrins with a distal H-bond donor as mimics of haemoglobinElectronic supplementary information (ESI) available: procedures for the synthesis of 1 and 5 and iron(ii) insertion into the dendritic porphyrins including full spectral characterisation and complete EPR characterisation of the complex 22·Co(dmim) and the corresponding oxygenated complex. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212468h/
  作者：Beatrice Felber、Carlos Calle、Paul Seiler、Arthur Schweiger、François Diederich

  DOI：10.1039/b212468h

  日期：2003.3.27

  We report the synthesis of iron(II) porphyrins functionalised with first- and second-generation dendrons as mimics of haemoglobin. The porphyrin core bears an ethynyl linker pointing towards the centre of the molecule, in an ideal position for the introduction of a series of distal ligands as potential H-bond donors by Pd0-catalysed Sonogashira cross-coupling.

  我们报告了用第一代和第二代树枝状配体合成铁（II）卟啉作为血红蛋白模拟物的情况。卟啉核心带有一个指向分子中心的乙炔基连接体，这是通过 Pd0 催化的 Sonogashira 交叉偶联引入一系列远端配体作为潜在氢键供体的理想位置。
• Large-Cavity Coronoids with Different Inner and Outer Edge Structures
  作者：Marco Di Giovannantonio、Xuelin Yao、Kristjan Eimre、José I. Urgel、Pascal Ruffieux、Carlo A. Pignedoli、Klaus Müllen、Roman Fasel、Akimitsu Narita

  DOI：10.1021/jacs.0c05268

  日期：2020.7.15

  Coronoids, polycyclic aromatic hydrocarbons with geometrically defined cavities, are promising model structures of porous graphene. Here, we report the on-surface synthesis of C168 and C140 coronoids, referred to as [6]- and [5]coronoid, respectively, using 5,9-dibromo-14-phenylbenzo[m]tetraphene as the precursor. These coronoids entail large cavities (>1 nm) with inner zigzag edges, distinct from

  Coronoids 是一种具有几何定义空腔的多环芳烃，是多孔石墨烯的有前途的模型结构。在这里，我们报告了 C168 和 C140 类冠酮的表面合成，分别称为 [6]-和 [5] 类冠酮，使用 5,9-二溴-14-苯基苯并 [m] 四苯作为前体。这些冠状突需要大空腔 (>1 nm)，内部锯齿形边缘与扶手椅外边缘不同。[6] 冠状面是平面的，而 [5] 冠状面不是。低温扫描隧道显微镜/光谱和非接触式原子力显微镜根据密度泛函理论计算得出的结构和电子特性揭示了结构和电子特性。环电流效应的详细分析确定了这些冠突中芳香性最高的环，其模式与其 Clar 结构相匹配。