(Z)-2-(5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 330565-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: {5-[1-Naphthalen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl}-acetic acid；2-[(5Z)-5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 330565-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: YZVJEOFUHCSOJF-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型的非羧酸醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.016
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(5-(naphthalen-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• Synthesis, induced-fit docking investigations, and in vitro aldose reductase inhibitory activity of non-carboxylic acid containing 2,4-thiazolidinedione derivatives
  作者：Rosanna Maccari、Rosaria Ottanà、Rosella Ciurleo、Dietmar Rakowitz、Barbara Matuszczak、Christian Laggner、Thierry Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.072

  日期：2008.6

  here report a series of non-carboxylic acid containing 2,4-thiazolidinedione derivatives, analogues of previously synthesized carboxylic acids which we had found to be very active in vitro aldose reductase (ALR2) inhibitors. Although the replacement of the carboxylic group with the carboxamide or N-hydroxycarboxamide one decreased the in vitro ALR2 inhibitory effect, this led to the identification

  在继续我们的研究中，我们在这里报告了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的非羧酸衍生物，它们是先前合成的羧酸的类似物，我们发现它们在体外是非常有效的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂。尽管用羧酰胺或N-羟基羧酰胺取代羧基会降低体外对ALR2的抑制作用，但这导致鉴定出具有微摩尔ALR2亲和力的主要是非电离的衍生物。5-亚芳基部分深刻地影响了这些2，4-噻唑烷二酮的活性。我们的诱导拟合对接研究表明，5-（4-羟基亚苄基）取代的衍生物可能通过去质子化的酚基团结合ALR2活性位点的极性识别区，
• Synthesis, Activity, and Molecular Modeling of New 2,4-Dioxo-5-(naphthylmethylene)-3-thiazolidineacetic Acids and 2-Thioxo Analogues as Potent Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Patrick Fresneau、Max Cussac、Jean-Marc Morand、Barbara Szymonski、Duc Tranqui、Gérard Leclerc

  DOI：10.1021/jm9801399

  日期：1998.11.1

  4-dioxo-5-(2-naphthylmethylene)-3-thiazolidineacetic acids and 2-thioxo analogues have been prepared as aldose reductase inhibitors. In vitro inhibitory activities of bovine lens aldose reductase were determined by a conventional method. 1-Naphthyl-substituted derivatives of the 2-thioxo series were the more potent inhibitors (IC50 congruent with 10 nM) with similar activity to that of Epalrestat. Structural analysis

  已经制备了一系列的2，4-二氧代-5-（2-萘基亚甲基）-3-噻唑烷乙酸和2-硫代类似物作为醛糖还原酶抑制剂。用常规方法测定牛晶状体醛糖还原酶的体外抑制活性。2-thioxo系列的1-萘基取代的衍生物是更有效的抑制剂（IC50与10 nM一致），其活性与Epalrestat相似。进行了结构分析，尤其是通过两种所选化合物的X射线晶体学分析，以及与Zopolrestat进行的分子模型比较。这些结果解释了抑制剂的良好活性，对1-萘基取代的化合物的偏爱以及这些系统中分子相互作用的性质。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：La Trobe University

  公开号：EP3609494A1

  公开（公告）日：2020-02-19