3-(2-苄氧基-5-溴苯基)-3-苯丙醇 | 156755-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苄氧基-5-溴苯基)-3-苯丙醇
• 中文别名: 3-(2-(苄氧基)-5-溴苯基)-3-苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: (+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropanol；(+/-)-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropane-1-ol；3-(2-(benzyIoxy)-5-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol；3-(2-(Benzyloxy)-5-bromophenyl)-3-phenylpropan-1-ol；3-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 156755-25-8
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 397.312
• InChiKey: KJMCZWJBHWBPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苄氧基-5-溴苯基)-3-苯丙醇 在 Raney nickel 4-二甲氨基吡啶 、 溴乙烷 、 氨 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (R)-5-羟甲基托特罗定
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR DIPHENYLPROPYLAMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR DES DÉRIVÉS DE LA DIPHÉNYLPROPYLAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备生物活性二苯基丙胺衍生物的方法。本发明具体涉及一种改进的化合物fesoterodine，化学式为(I)，及其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2011145019A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-苄氧基-5-溴苯基)-3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PHENOLIC MONOESTERS OF HYDROXYMETHYL PHENOLS

  摘要：

  一种制备2-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-4-(羟甲基)酚的酚单酯的方法，通过将(±)6-卤代-4-苯基色苷-2-酮转化为(±)4-卤代-2-(3-羟基-1-苯基丙基)酚。两个羟基团被保护，保护化合物与二异丙基胺反应，得到(±)[3-(2-苄氧基-5-卤苯基)-3-苯基丙基]二异丙基胺。苯环上的卤代取代基被转化为相应的苄醇，然后去除保护作用，得到外消旋的5-HMT。外消旋的5-HMT转化为R对映体，然后酯化。

  公开号：

  US20110282094A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY PURE FESOTERODINE DERIVATIVES
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150094485A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  3,3-diphenylpropylamines of general formula (I), particularly Fesoterodine, as well as their enantiomers, solvates and salts, can be produced by treating a compound of formula (II) with a chiral alcohol to yield the diastereomeric esters of formula (IV) and (IV′), which can be further transformed into a compound of formula (I), or an enantiomer, solvate or salt thereof, wherein R1 is C1-C8 alkyl; and R2 and R3, independently of one another, represent H or C1-C6 alkyl, or together form a ring of 3 to 7 members with the nitrogen to which they are bound.

  一般式（I）的3,3-二苯基丙基胺，特别是费索特罗定（Fesoterodine），以及它们的对映体、溶剂合物和盐类，可以通过用手性醇处理一种具有式（II）的化合物来生产，以得到式（IV）和（IV'）的对映异构酯，然后可以进一步转化为具有式（I）的化合物，或其对映体、溶剂合物或盐类，其中R1为C1-C8烷基；R2和R3分别表示H或C1-C6烷基，或者一起形成一个由3到7个成员组成的环，与它们结合的氮原子。
• Process for the Preparation of Fesoterodine
  申请人：Charugundla Kishore

  公开号：US20100217034A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of Fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Disclosed also herein is an improved and industrially advantageous optical resolution method of racemic (±)-N,N-Diisopropyl-3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-3-phenylpropylamine and use thereof for the preparation of Fesoterodine.

  本文披露了一种改进的、商业可行的和工业上有利的制备Fesoterodine或其药用可接受盐的过程，其产率高且纯度高。本文还披露了一种改进的和工业上有利的光学分辨方法，用于制备Fesoterodine的混合对映体（±）-N，N-二异丙基-3-（2-苄氧基-5-溴苯基）-3-苯基丙胺及其应用。
• SOLID STATE FORMS OF FESOTERODINE INTERMEDIATES
  申请人：CHARUGUNDLA Kishore

  公开号：US20110124903A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Provided herein are novel solid state forms of fesoterodine intermediates, (R)-4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-benzoic acid and (R)-[4-benzyloxy-3-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-phenyl]-methanol, and processes for their preparation thereof. The solid state intermediates are useful for preparing fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high purity.

  本文提供了fesoterodine中间体的新型固态形式，即(R)-4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯甲酸和(R)-[4-苄氧基-3-(3-二异丙基氨基-1-苯基丙基)-苯基]-甲醇，以及它们的制备方法。这些固态中间体可用于制备fesoterodine或其药用可接受的盐，具有高纯度。
• Fesoterodine Substantially Free of Dehydroxy Impurity
  申请人：Neela Praveen Kumar

  公开号：US20110171274A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided herein is an impurity of fesoterodine, fesoterodine dehydroxy impurity, 2-[(1R)-3-[bis(1-methylethy)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl isobutyrate, and a process for preparing and isolating thereof. Provided further herein is a highly pure fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of fesoterodine dehydroxy impurity, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure fesoterodine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of dehydroxy impurity. Provided also herein is a pharmaceutical composition comprising solid particles of pure fesoterodine fumarate substantially free of dehydroxy impurity, wherein 90 volume-percent of the particles (D90) have a size of less than about 200 microns.

  本文提供了费索特罗定的杂质，费索特罗定脱羟杂质，2-[(1R)-3-[双(1-甲基乙基)氨基]-1-苯基丙基]-4-甲基苯基异丁酸酯的过程及其分离方法。此外，本文还提供了高纯度的费索特罗定或其药学上可接受的盐，基本上没有费索特罗定脱羟杂质，其制备过程以及包括高纯度费索特罗定或其药学上可接受的盐基本上不含脱羟杂质的制药组合物。本文还提供了一种制药组合物，其中包括基本上不含脱羟杂质的纯费索特罗定富马酸盐固体颗粒，其中90体积百分比的颗粒（D90）尺寸小于约200微米。
• [EN] NOVEL 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES, THEIR USE AND PREPARATION<br/>[FR] NOUVELLES 3,3-DIPHENYLPROPYLAMINES, LEUR UTILISATION ET LEUR PREPARATION
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：WO1994011337A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The invention relates to 3,3-diphenylpropylamines of formula (I), wherein R1 signifies hydrogen or methyl, R2 and R3 independently signify hydrogen, methyl, methoxy, hydroxy, carbamoyl, sulphamoyl or halogen, and X represents a tertiary amino group of formula (II), wherein R4 and R5 signify non-aromatic hydrocarbyl groups, which may be the same or different and which together contain at least three carbon atoms, and wherein R4 and R5 may form a ring together with the amine nitrogen, their salts with physiologically acceptable acids and, when the compounds can be in the form of optical isomers, the racemic mixture and the individual enantiomers. The invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the novel compounds, and the use of the compounds for preparing drugs.(FR) L'invention concerne des 3,3-diphénylpropylamines de la formule (I). Dans cette formule, R1 est un hydrogène ou un méthyle, R2 et R3 sont d'une manière indépendante un hydrogène, un méthyle, un méthoxy, un hydroxy, un carbamoyle, un sulphamoyle ou un halogène et X représente un groupe aminé tertiaire de la formule (II). Dans cette dernière formule, R4 et R5 sont des groupes hydrocarbyle non aromatiques qui peuvent être identiques ou différents et qui renferment ensemble au moins trois atomes de carbone. R4 et R5 peuvent également former ensemble un cycle avec l'atome d'azote fournissant le groupe amine. L'invention concerne également les sels de ces composés, formés avec des acides acceptables sur le plan physiologique et lorsque ces composés peuvent former des isomères optiques, les mélanges racémiques et les énantiomères individuels. L'invention concerne des procédés pour la préparation de ces composés, des compositions pharmaceutiques contenant les nouveaux composés et l'utilisation de ces composés pour la préparation de médicaments.

  本发明涉及式(I)的3,3-二苯基丙胺，其中R1表示氢或甲基，R2和R3分别表示氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基甲酰基、磺酰基或卤素，X表示式(II)的三级胺基团，其中R4和R5表示非芳香族烃基，可以相同也可以不同，两者一起至少含有三个碳原子，R4和R5还可以与胺氮一起形成环，它们与生理上可接受的酸形成的盐以及当化合物可以呈现光学异构体时，包括混合物和单独的对映体。本发明还涉及其制备方法、含有新化合物的药物组合物以及用于制备药物的化合物的使用。