ethyl (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E,1S)-4-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxybut-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoate | 182411-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E,1S)-4-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxybut-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoate
• CAS: 182411-41-2
• 化学式: C₃₅H₄₆O₉
• 分子量: 610.745
• InChiKey: JHRZLIIFCZQERE-FDNGZUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E,1S)-4-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxybut-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 PTS*H₂O 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 412.0h， 生成 (2S,3R,4S,4aS,6R,7R,8R,8aR)-8-Benzyloxy-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R,6S,7R)-4-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-7-O-(p-methoxybenzyl)-1-O-tetrahydropyranyloct-2-ene-1,4,5,6,7,8-hexaol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(E,1S)-4-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxybut-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素BC环部分的两种对映体的合成

  摘要：

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00700-4

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of the BC-ring part of ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00700-4

  日期：1996.9

  Both enantiomers of the BC-ring part skeleton of ciguatoxin were synthesized from D-galactose.

  西瓜毒素的BC环部分骨架的两个对映异构体均由D-半乳糖合成。