(4aS,10aR)-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene | 106708-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aR)-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 106708-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: JKIONVVIOFIPKK-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aR)-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以20%的产率得到(cis)-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-9,10-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  甲氧基和甲基芳族取代基对2-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己醇酸催化环化反应中产物立体化学的影响：（±）-丁二酚和（±）的立体控制全合成-丁香酚

  摘要：

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86225-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4aS,10aR)-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基和甲基芳族取代基对2-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己醇酸催化环化反应中产物立体化学的影响：（±）-丁二酚和（±）的立体控制全合成-丁香酚

  摘要：

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86225-6

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。
• Isolation, synthesis, and anti-tumor activities of a novel class of podocarpic diterpenes
  作者：Yi Xiong、Kuiwu Wang、Yuanjiang Pan、Hongxiang Sun、Jue Tu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.023

  日期：2006.2

  A novel unusual 17-carbon diterpenoid, named (+)-7-deoxynimbidiol, was isolated from the stalks of Celastrus hypoleucus (Oliv.) Warb. Its racemate and derivatives were synthesized, and the inhibitory activities of these compounds against four cultured human-tumor cell lines were evaluated. The structure-activity relationship was discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3189 - 3194
  作者：Ghosh, Sukumar、Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Formation of episulfonium ions from alkenes. Application to the synthesis of higher order carbocycles via episulfonium ion initiated polyene cyclizations
  作者：Eric D. Edstrom、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00381a049

  日期：1987.3