3-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)oxy)benzaldehyde | 1426224-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)oxy]benzaldehyde
• CAS: 1426224-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₄
• 分子量: 254.05
• InChiKey: JIUCNFINTGEPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)oxy)benzaldehyde 在 acetaldehyde ammonia 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77 %的产率得到6-(3-(aminomethyl)phenoxy)benz [c][1,2]oxaborol-1-(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2024094235A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-((1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2024094235A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure–activity relationships of 6-(aminomethylphenoxy)-benzoxaborole derivatives as anti-inflammatory agent
  作者：Tsutomu Akama、Charlotte Virtucio、Chen Dong、Richard Kimura、Yong-Kang Zhang、James A. Nieman、Rashmi Sharma、Xiaosong Lu、Marcelo Sales、Rajeshwar Singh、Anne Wu、Xiao-Qing Fan、Liang Liu、Jacob J. Plattner、Kurt Jarnagin、Yvonne R. Freund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.072

  日期：2013.3

  A series of novel 6-(aminomethylphenoxy)benzoxaborole analogs was synthesized for the investigation of the structure-activity relationship of the inhibition of TNF-alpha, IL-1beta, and IL-6, from lipopolysaccharide stimulated peripheral blood mononuclear cells. Compounds 9d and 9e showed potent activity against all three cytokines with IC50 values between 33 and 83 nM. Chloro substituted analog 9e (AN3485) is considered to be a promising lead for novel anti-inflammatory agent with a favorable pharmacokinetic profile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2024094235A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——