6-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one | 615280-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: Bicyclo[2.2.2]octanone, 6-hydroxy-4-methyl-, (1R,4S,6R)-(9CI)；(1R,4S,6R)-6-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 615280-27-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PGQZZTHCHSBGFQ-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 、 6-α-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838

文献信息

• An Efficient One-Pot Approach to Bridged Bicyclic Ring-Systems through Consecutive Hetero-Domino Transformations: A Mechanistic Rationale and Further Rearrangements
  作者：Laure Finet、José I. Candela Lena、Talbi Kaoudi、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/chem.200304838

  日期：2003.8.18

  design of olefin-generated/reagent-modulated consecutive hetero-domino reactions of 1,2-unsaturated bicyclic diols, which are potentially of great use, initiated by PhI(OAc)(2), continued by [Pb(OAc)(4)], and completed by use of a mild base (K(2)CO(3)). Inversion of a quaternary center has been achieved through a three-reaction sequence: a domino transformation followed by an m-CPBA-mediated Baeyer-Villiger

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。