ethyl 5-allyl-5,6-dihydro-1-phenanthridinecarboxylate | 475040-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-allyl-5,6-dihydro-1-phenanthridinecarboxylate
• CAS: 475040-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: RMHORYMDHIMNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-allyl-5,6-dihydro-1-phenanthridinecarboxylate 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.269 g的产率得到phenanthridine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过苄基环化功能化的菲啶和二苯并吡喃酮衍生物——在三吡啶和 N-甲基菊花碱的全合成中的应用

  摘要：

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600621
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-fluoroaniline 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 ethyl 5-allyl-5,6-dihydro-1-phenanthridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indole- and Benzo-Fused Heterocyclic Derivatives through Anionic Benzyne Cyclization
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、Yolanda Fernández

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

  日期：2002.5.3

  six-membered benzo-fused N-, O-, and S-heterocycles is reported. The key step involves the generation of a benzyne-tethered vinyl or aryllithium compound that undergoes a subsequent intramolecular anionic cyclization. Reaction of the organolithium intermediates with selected electrophiles allows the preparation of a wide variety of indole, tetrahydrocarbazole, dihydrofenantridine, dibenzopyran, and dibenzothiopyran

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。
• Functionalized Phenanthridine and Dibenzopyranone Derivatives through Benzyne Cyclization – Application to the Total Syntheses of Trisphaeridine andN-Methylcrinasiadine
  作者：Roberto Sanz、Yolanda Fernández、M. Pilar Castroviejo、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/ejoc.200600621

  日期：2007.1

  series of regioselectively functionalized benzo[c]chromen-6-ones, phenanthridinones, and phenanthridine derivatives have been prepared by an anionic cyclization and in situ oxidation sequence starting from 2-bromobenzyl-2-fluorophenyl ethers and amines. These processes involve the generation of a benzyne-tethered aryllithium intermediate and subsequent 6-exo-dig cyclization. By applying this methodology

  从 2-溴苄基-2-氟苯基醚和胺开始，通过阴离子环化和原位氧化序列制备了一系列区域选择性功能化的苯并 [c] 色烯-6-酮、菲啶酮和菲啶衍生物。这些过程涉及苯炔系芳基锂中间体的生成和随后的 6-exo-dig 环化。通过将这种方法应用于合适的起始材料，石蒜科生物碱 trisphaeridine 和 N-methylcrinasiadine 的短而有效的合成已经以良好的总产率实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)