N-Benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-2,3-dihydro-1H-quinoline-4-one | 213485-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-2,3-dihydro-1H-quinoline-4-one
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-2H-quinolin-4-one
• CAS: 213485-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S₃
• 分子量: 391.536
• InChiKey: OGJZYKCCEQKADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-2,3-dihydro-1H-quinoline-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-benzenesulfonyl-5,6-dihydrobenzo[j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过1-N-苯磺酰基-3- [双（甲硫基）亚甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的芳香族化反应合成取代的菲啶和苯并[j]菲啶的区域特异性新方法

  摘要：

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00609-7
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-phenylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one 、 碘甲烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 N-Benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-2,3-dihydro-1H-quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-N-苯磺酰基-3- [双（甲硫基）亚甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的芳香族化反应合成取代的菲啶和苯并[j]菲啶的区域特异性新方法

  摘要：

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00609-7

文献信息

• An expeditious synthesis of substituted and annelated pyrido[2,3-b]indoles
  作者：Okram Barun、Pranab K Patra、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00530-4

  日期：1999.5

  An efficient and versatile synthesis of substituted and annelated pyrido[2,3-b]indoles (α-carboline) involving conjugate displacement on α-oxoketene dithioacetals by 1-methyl-2-oxoindole enolate anion and subsequent cyclization of the adducts in the presence of ammonium acetate has been described.

  一种高效且通用的取代和退火的吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉）合成方法，包括通过1-甲基-2-氧代吲哚烯醇阴离子在α-氧杂环丁烯二硫缩醛上进行共轭置换，然后在存在下环化加合物已经描述了乙酸铵的制备。
• α-Oxoketene dithioacetals mediated heteroaromatic annulation protocol for benzoheterocycles: an efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and annulated indazoles
  作者：S Peruncheralathan、T.A Khan、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.029

  日期：2004.4

  An efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and annulated indazoles involving base induced addition–elimination of 1,3-diphenyl-5-cyanomethylpyrazole to a variety of acyclic and cyclic α-oxoketene, followed by acid assisted cycloaromatization of the resulting conjugate adducts has been reported.

  已经报道了一种高效的区域控制的高取代度和环氧基吲哚合成方法，包括将碱引发的1,3-二苯基-5-氰基甲基吡唑碱加成-消除至各种无环和环状α-氧杂环丁烯，然后进行酸辅助的环芳香化反应生成共轭加合物。 。
• A new regiospecific method for the synthesis of substituted phenanthridines and benzo[j]phenanthridines via aromatic annelation of 1-N-benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-one
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00609-7

  日期：1998.8

  A new efficient method for the synthesis of substituted phenanthridines, benzo[j]phenanthridines and naphtho[2,1-j]phenanthridines is described. The method involves reaction of α-oxoketene dithioacetal 2 with allyl (3a), methallyl (3b), benzyl (11a-f) and 1-naphthylmethyl (20) magnesium halides followed by cyclization of the resulting carbinolacetals in the presence of BF3.Et2O in refluxing benzene

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。