7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzocycloheptan-1-one | 87451-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzocycloheptan-1-one
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-2-methyl-5H-benzocyclohepten-5-one；2-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；2-methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 87451-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RWIJOFXNZSJNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzocycloheptan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸丁酯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aS,10bS)-8-Methyl-3,3a,4,5,6,10b-hexahydro-1-oxa-3-aza-benzo[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 platinum(IV) oxide PPA 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzocycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。3.大麻素拮抗剂8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[]的类似物的合成，生物学评估和分子模型[ 6,7] cyclohepta [1,2-c]吡唑-3-羧酰胺。

  摘要：

  8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[6,7] cyclohepta [1,2- c]吡唑-3-甲酰胺4a（NESS 0327）（Ruiu，S .; Pinna，GA; Marchese，G .; Mussinu，JM; Saba，P .; Tambaro，S .; Casti，P .; Vargiu，R. NESS 0327的合成和表征：一种新型的CB1大麻素受体推定拮抗剂（J. Pharmacol。Exp。Ther。2003，306，363-370），并评估了它们对大麻素受体的亲和力。取决于所选择的前导结构的化学修饰，化合物4b，4c，4i，4l和4m仍被证明是CB1受体的有效结合剂。此外，与母体配体相比，几种类似物（4c，4d，4e和4m）表现出优异的CB2受体结合亲和力。化合物4b，4c，4i，和4l显示最有希望的药理学特征，对CB1受体

  DOI：

  10.1021/jm050317f

文献信息

• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ACUTE BRAIN INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE AIGUË
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2019149329A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to a compound according to formula I wherein when R5 is H, and R1 and R2 form a ring system, then said compound is selected from the following compounds of formula II or formula IV or when R2 is H, and R1 and R5 form a ring system, then said compound has formula III

  该发明涉及一种化合物，其符合以下公式I，其中当R5为H时，并且R1和R2形成一个环系统时，所述化合物选自以下公式II或公式IV的化合物，或者当R2为H时，并且R1和R5形成一个环系统时，所述化合物具有公式III。
• Uracil compounds as P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Compounds of formula I or salts thereof where for example Y is a group of the formula (i) and R1 is a group of formula (ii) are provided along with compositions containing them and processes for their preparation. The compounds are P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists, and are useful in the treatment of inflammatory conditions.

  提供了具有公式I或其盐的化合物，其中例如Y是公式（i）的基团，R1是公式（ii）的基团，以及含有它们的组合物和其制备方法。这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜G蛋白偶联受体拮抗剂，可用于治疗炎症症状。
• On the formation of seven-membered rings by arene-ynamide cyclization
  作者：Bogdan R. Brutiu、Wilhelm Andrei Bubeneck、Olivera Cvetkovic、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-018-2320-x

  日期：2019.1

  AbstractA Brønsted acid-catalyzed selective arene-ynamide cyclization is described. This reaction proceeds via a keteniminium intermediate and enables the preparation of seven-membered ring enamide products. Mechanistic studies uncover an unusual product inhibition behavior. Graphical abstract

  摘要描述了布朗斯台德酸催化的选择性芳烃酰胺环化。该反应通过酮亚胺中间体进行，并能够制备七元环烯酰胺产物。机理研究揭示了一种不寻常的产品抑制行为。 图形概要
• Formation of 1-Benzosuberones by Three-Carbon Ring Expansion of Benzocylobutenones¹
  作者：Wei Zhang、Rudiger Gomy、Paul Dowd

  DOI：10.1080/00397919908086459

  日期：1999.8

  Abstract A new method for preparing 1-benzosuberone derivatives by free radical promoted three-carbon ring expansion of benzocyclobutenones is described.

  摘要 介绍了一种利用自由基促进苯并环丁烯酮的三碳扩环制备1-苯并丁烯酮衍生物的新方法。