[(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 127305-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 127305-55-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WVBSRHKZWGFGDO-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 三异丙氧基氯化钛 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heronamide C 的建议结构的全合成

  摘要：

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301487
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 以89%的产率得到[(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80592-x

文献信息

• ‘Click’ Chemistry on Sugar-Derived Alkynes: A Tandem ‘Click-Click’ Approach to Bistriazoles
  作者：Krishna Kaliappan、Palanichamy Kalanidhi、Subham Mahapatra

  DOI：10.1055/s-0029-1217570

  日期：2009.8

  Development of a tandem ‘click-click’ approach to the formation of successive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkages and ‘click chemistry’ on sugar-derived alkynes are described.

  描述了一个串联“点击-点击”方法的开发，用于形成连续的1,4-二取代1,2,3-三唑链接和糖源炔烃上的“点击化学”。
• Palladium-Catalyzed Medium-Ring Formation for Construction of the Core Structure of <i>Laurencia</i> Oxacycles: Synthetic Study of Laurendecumallene B
  作者：Yuji Yoshimitsu、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol401231y

  日期：2013.6.21

  Palladium-catalyzed medium-ring formation from a cyclic propargyl carbonate via a ring-opening and -closing cascade proceeded at the central carbon atom of the propargyl unit to provide a tetrahydro-2H-oxocine derivative bearing the core structure of laurencia oxacycle. The synthetic application of this reaction to a possible laurendecumallene B precursor is also presented.
• Synthesis of a bicyclo[5.3.1]undecene by a facile domino enyne cross-metathesis/IMDA
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar、Sandip A. Pujari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.144

  日期：2006.2

  An efficient domino cross-enyne metathesis/intramolecular Diels-Alder reaction is demonstrated for the construction of a bicyclo[5.3.1]undecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Heronamide C
  作者：Kohei Sakanishi、Shunya Itoh、Ryosuke Sugiyama、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/ejoc.201301487

  日期：2014.3

  The total synthesis of the proposed structure of heronamide C was accomplished through a Sato–Micalizio reductive alkyne–alkyne coupling strategy and remote-amine controlled stannylcupration. However, the physical data for the synthetic and natural samples differ from each other, which suggests that the proposed structure should be reinvestigated.

  所提出的heronamide C结构的全合成是通过Sato-Micalizio还原炔-炔偶联策略和远程胺控制的锡铜化完成的。然而，合成和天然样品的物理数据彼此不同，这表明应该重新研究所提出的结构。
• Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes
  作者：J.S. Yadav、Madhavi C. Chander、C. Srinivas Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80592-x

  日期：1989.1