tert-butyl-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane | 877208-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 877208-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: XRFHHTFTHDAKSG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 copper(I) chloride 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo[5.3.1]undecene by a facile domino enyne cross-metathesis/IMDA

  摘要：

  An efficient domino cross-enyne metathesis/intramolecular Diels-Alder reaction is demonstrated for the construction of a bicyclo[5.3.1]undecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.144
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl-[[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo[5.3.1]undecene by a facile domino enyne cross-metathesis/IMDA

  摘要：

  An efficient domino cross-enyne metathesis/intramolecular Diels-Alder reaction is demonstrated for the construction of a bicyclo[5.3.1]undecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.144

文献信息

• Synthesis of a bicyclo[5.3.1]undecene by a facile domino enyne cross-metathesis/IMDA
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar、Sandip A. Pujari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.144

  日期：2006.2

  An efficient domino cross-enyne metathesis/intramolecular Diels-Alder reaction is demonstrated for the construction of a bicyclo[5.3.1]undecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.