3-(3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 | 125187-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 125187-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IRABTKCQMZEQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 三乙基硼氢化锂 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 橄榄醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain specifically deuterated (?)-?9-tetrahydrocannabinols

  摘要：

  (以相应的间苯二酚为关键中间体，制备了在正戊基侧链上特异性氚化的（-）-Δ9-四氢大麻酚。为了获得氚代间苯二酚，我们开发了不会出现氚扰乱或损失的条件。该方法可实现氘代间苯二酚和相应的 (-)-Δ9- 四氢大麻酚的制备级合成。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.626
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到3-(3,5-二甲氧基-苯基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  用于组装复杂含氮环系统的立体特异性烯烃 1,2-氨基功能化平台

  摘要：

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202301262

文献信息

• A CONVENIENT AND EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-(3,5-DIMETHOXYPHENYL)PROPANAL
  作者：Spyros P. Nikas、Ganesh A. Thakur、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1081/scc-120004271

  日期：2002.1

  ABSTRACT A convenient and effective synthesis of 3-(3,5-dimethoxyphenyl) propanal, an important intermediate in the synthesis of various biologically active compounds is described.

  摘要描述了一种方便有效的合成 3-(3,5-二甲氧基苯基) 丙醛，这是合成各种生物活性化合物的重要中间体。
• Synthesis and pharmacology of the isomeric methylheptyl-Δ8-tetrahydrocannabinols
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Sammy G. Duncan、Shu Yu、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80014-x

  日期：1998.12

  The synthesis of the 3-heptyl, and the eleven isomeric 3-methylheptyl-delta8-tetrahydrocannabinols (3-7, R and S methyl epimers, and 8) has been carried out. The synthetic approach entailed the synthesis of substituted resorcinols, which were subjected to acid catalyzed condensation with trans-para-menthadienol to provide the delta8-THC analogue. The 1'-, 2'- and 3'-methylheptyl analogues (3-5) are

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。
• Selective Formation of Six-Membered Oxa- and Carbocycles by the In(III)-Activated Ring Closure of Acetylenic Substrates
  作者：Wen-Wei Qiu、Karavadhi Surendra、Liang Yin、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol202621g

  日期：2011.11.4

  Fifteen examples are disclosed of efficient In(III)-catalyzed six-membered ring closure leading to bi-, tri-, and tetracyclic products.

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。
• Cascade reaction including a formal [5 + 2] cycloaddition by use of alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Yuki Sakata、Eiko Yasui、Megumi Mizukami、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.045

  日期：2019.3

  A new cascade reaction including formal [5 + 2] cycloaddition was developed. Treatment of homocinnamyl alcohol and Co2(CO)6-complexed arylpropynal with BF3·OEt2 resulted in the generation of hydrobenzocycloheptafuran having an alkyne-Co2(CO)6 complex. The reaction consists of 5-membered ring selective Prins cyclization and subsequent Friedel-Crafts cyclization. The cascade reaction was applied to a

  开发了一个新的级联反应，包括正式的[5 + 2]环加成反应。用BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和Co 2（CO）6络合的芳基丙炔导致生成具有炔-Co 2（CO）6配合物的氢化苯并环庚呋喃。该反应由5元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成。将级联反应应用于进一步的多步级联环化反应，这导致形成更复杂的多环氢呋喃。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。