3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酸 | 14897-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酸
• 中文别名: 3,5二甲氧基-4-羟基苯丙酸；4-羟基-3,5-二甲氧基氢化肉桂酸
• 英文名称: dihydrosinapic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid；Dihydro-sinapinsaeure
• CAS: 14897-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• mdl: MFCD00016559
• 分子量: 226.229
• InChiKey: BPPVOXVSMSXBEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102°C
• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenethyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以94%的产率得到3-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  肉桂和苯丙酰胺衍生物作为 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶的新型双重抑制剂的设计和生物学评价

  摘要：

  基于可能的配体结合位点相互作用和活性位点中关键残基的一致性，设计并评估了一类新型 HIV-1 PR/RT 双重抑制剂。将具有更柔性链和更小的空间位阻的肉桂酸或苯丙酸引入抑制剂中，使 HIV-1 RT 抑制活性显着提高一到两个数量级，同时具有相当甚至提高的抗 PR 效力时间，与我们之前研究中的香豆素类似物相比。在这些抑制剂中，与对照 DRV 相比，38d 的抗PR 活性提高了 19 倍，IC 50值为 0.081 nM。此外，抑制剂38c表现出优异的anti- RT IC 50值为 0.43 μM，仅比对照 EFV 的活性低 4.7 倍。更重要的是，HIV-1 PR 和 RT 抑制之间的不同比例变得更加合理，比例为 1:10.4，就像37b 一样。此外，对 HIV-1 晚期和早期的检测支持设计双重抑制剂的合理性。SAR 数据以及分子建模研究为进一步优化更有效的 HIV-1 PR/RT 双重抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113498

文献信息

• Novel c-Met inhibitory olive secoiridoid semisynthetic analogs for the control of invasive breast cancer
  作者：Mohamed M. Mohyeldin、Belnaser A. Busnena、Mohamed R. Akl、Ana Maria Dragoi、James A. Cardelli、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.043

  日期：2016.8

  reported tyrosol sinapate (4) as a c-Met inhibitor hit. This study reports additional semisynthetic optimization and SAR of 4 to improve its selective activity against c-Met-dependent breast cancer by increasing its capacity to inhibit c-Met phosphorylation. Forty-three compounds (5-47) were synthesized, among which the novel analog homovanillyl sinapate (HVS-16) was distinguished for its remarkable activity

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活
• [EN] HUMAN TOPOISOMERASE II-TARGETING ORGANOPLATINUM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ORGANOPLATINE CIBLANT LA TOPOISOMÉRASE II HUMAINE
  申请人：LI TSAI KUN

  公开号：WO2020037652A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Some organoplatinum compounds have been synthesized. These organoplatinum compounds are designed to be human Topoisomerase II-targeting drugs.

  一些有机铂化合物已经合成。这些有机铂化合物被设计为人类拓扑异构酶II靶向药物。
• NOVEL DERIVATIVES OF SINAPINIC ACID AND THE COSMETIC OR PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：BASF Beauty Care Solutions France SAS

  公开号：US20150342847A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a compound of general formula (I) below: in which: R 1 , R 2 and R 3 independently of one another represent a hydrogen atom; a C1-12 alkyl group; a C2-12 alkenyl group; a C2-12 alkynyl group; a C3-12 cycloalkyl group; a C1-12 acyl group; a sulfonyl group or a phosphonate group; represents a CH 2 —CH 2 group or a CH═CH group; n is an integer between 1 and 3; or a salt thereof. The invention further relates to a process for synthesizing this compound or salt, to a composition comprising it, to its cosmetic use, more particularly as a depigmenting agent and/or as a radical scavenger, to a cosmetic care process, and to its use as a drug, advantageously intended for preventing and/or treating pathological hyperpigmentation and/or inflammation.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R1、R2和R3分别独立地表示氢原子；C1-12烷基基团；C2-12烯基基团；C2-12炔基基团；C3-12环烷基基团；C1-12酰基团；磺酰基或膦酸酯基团；表示CH2— 基团或CH═CH基团；n是1到3之间的整数；或其盐。该发明还涉及合成该化合物或盐的过程，包括它的组合物，其化妆品用途，尤其作为脱色剂和/或自由基清除剂，化妆保养过程，以及其作为药物的用途，有利于预防和/或治疗病理性色素沉着和/或炎症。
• Phenyl Esters Are Potent Inhibitors of Caseinolytic Protease P and Reveal a Stereogenic Switch for Deoligomerization
  作者：Mathias W. Hackl、Markus Lakemeyer、Maria Dahmen、Manuel Glaser、Axel Pahl、Katrin Lorenz-Baath、Thomas Menzel、Sonja Sievers、Thomas Böttcher、Iris Antes、Herbert Waldmann、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/jacs.5b03084

  日期：2015.7.8

  phenyl ester compounds as highly potent ClpP inhibitors that were selective for bacterial, but not human ClpP. The potency of phenyl esters largely exceeded that of beta-lactones in ClpP peptidase and protease inhibition assays and displayed unique target selectivity in living S. aureus cells. Analytical studies revealed that while phenyl esters are cleaved like native peptide substrates, they remain

  酪蛋白水解蛋白酶 P (ClpP) 是一种参与细胞稳态和致病性的中心细菌降解机制。ClpP 的功能作用已经通过基因敲除和β-内酯的使用进行了研究，β-内酯仍然是迄今为止发现的唯一的 ClpP 特异性抑制剂。β-内酯已作为化学工具在多种生物体中操纵 ClpP；然而，它们的效力、选择性和稳定性是有限的。尽管对 ClpP 活性位点的组成和构象灵活性有详细的结构见解，但迄今为止还没有报道设计特定的非 β-内酯抑制剂的合理努力。在这项工作中，对超过 137 000 种化合物的无偏见筛选用于鉴定五种苯酯化合物作为高效的 ClpP 抑制剂，这些抑制剂对细菌、但不是人类 ClpP。在 ClpP 肽酶和蛋白酶抑制试验中，苯基酯的效力大大超过了 β-内酯，并在活的金黄色葡萄球菌细胞中显示出独特的靶标选择性。分析研究表明，虽然苯基酯像天然肽底物一样被裂解，但它们仍然作为酰基酶中间体共价捕获在活性位点中。36 种衍生物的合成和随后的构效关系
• Tyrosinase inhibitory activities of cinnamic acid analogues
  作者：Takahashi、Miyazawa, Mitsuo

  DOI：10.1691/ph.2010.0654

  日期：——

  The aim of this study was to show how tyrosinase inhibitory activity is correlated with the structure of cinnamic acid derivatives. We synthesized cinnamic acid derivatives, and investigated their tyrosinase inhibitory and DPPH radical scavenging activities. The results show that reduction of C=C double bonds and the substituent group of cinnamic acid derivatives have an effect on antioxidant activity and tyrosinase inhibitory activity. Among these compounds, compounds 2, 6 and 6a showed a potent tyrosinase inhibitory activity with IC50 (50% inhibitory concentration) values of 115.6 μM, 114.9 μM and 195.7 μM, respectively. The results obtained provide a useful clue for the design and development of new tyrosinase inhibitors.

  本研究的目的是展示酪氨酸酶抑制活性与肉桂酸衍生物结构之间的相关性。我们合成了肉桂酸衍生物，并研究了它们的酪氨酸酶抑制活性和DPPH自由基清除活性。结果显示，C=C双键的减少以及肉桂酸衍生物的取代基对抗氧化活性和酪氨酸酶抑制活性有影响。在这些化合物中，化合物2、6和6a表现出了强的酪氨酸酶抑制活性，其IC50（50%抑制浓度）分别为115.6 μM、114.9 μM和195.7 μM。获得的结果为新酪氨酸酶抑制剂的设计和开发提供了有价值的线索。