5'-((2)H3)olivetol dimethyl ether | 58738-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-((2)H3)olivetol dimethyl ether
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-5-(5,5,5-trideuteriopentyl)benzene
• CAS: 58738-65-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 211.277
• InChiKey: LSPSEUBXQFHRGA-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-((2)H3)olivetol dimethyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dihydroxy-5-[5'-(2H3)-pentyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids

  摘要：

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110412
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol 在 dilithium tetrachlorocuprate 三甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5'-((2)H3)olivetol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Girard, Michel; Moir, David B.; Apsimon, John W., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 189 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids
  作者：C. G. Pitt、D. T. Hobbs、H. Schran、C. E. Twine、D. L. Williams

  DOI：10.1002/jlcr.2590110412

  日期：——

  1′,2′-Dehydroolivetol and its monomethyl ether, 5′-bromoolivetol, and olivetol-5,-2H3, have been synthesized. Acid catalyzed condensation of the latter three compounds with p-mentha-2,8-dien-1-ol gave 1′,2′-dehydro-Δ8-THC methyl ether, 5′-bromo-Δ8-THC, and Δ9-THC-5′-2H3, respectively. 5′-Bromo-Δ8-THC served as a precursor of 4′,5′-dehydro-Δ8- and Δ8-THC, 4′- and 5′-hydroxy-Δ8-THC, 5′-dimethylamino-Δ8-THC and 5′-carboxy-Δ8-THC. Reduction of 4′,5′-dehydro-Δ8- and Δ9-THC in the presence of homogeneous catalysts afforded tritium labeled Δ8-THC (50 Ci/mmole) and Δ9-THC (58 Ci/mmole), respectively. Syntheses of Δ9-THC-11-2H3, Δ9-THC-11-14C cannabinol-5,-2H3′ and other labeled cannabinoids are described.

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。
• Synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether
  作者：Marcus A. Tius、G.S.Kamali Kannangara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85608-8

  日期：1992.1

  A synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether (4) has been accomplished from α-bromoenone 10. The key steps are the stereocontrolled cyclobutane ring opening of the cuprate adduct 18 and the cyclization of the cyclohexenyl triflate 21 with excess iodotrimethylsilane to produce Δ9-cyclohexenyl triflate 22. An efficient, stereospecific synthesis of optically

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。
• Synthesis of side chain specifically deuterated (?)-?9-tetrahydrocannabinols
  作者：Spyros P. Nikas、Ganesh A. Thakur、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1002/jlcr.626

  日期：2002.10.30

  (−)-Δ9-Tetrahydrocannabinols specifically deuterated at the n-pentyl side chain were prepared using the corresponding resorcinols as key intermediates. To obtain the deuterated resorcinols we developed conditions under which no deuterium scrambling or loss was observed. The methodology allows for the preparative scale synthesis of deuterated resorcinols and corresponding (−)-Δ9-tetrahydrocannabinols. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  (以相应的间苯二酚为关键中间体，制备了在正戊基侧链上特异性氚化的（-）-Δ9-四氢大麻酚。为了获得氚代间苯二酚，我们开发了不会出现氚扰乱或损失的条件。该方法可实现氘代间苯二酚和相应的 (-)-Δ9- 四氢大麻酚的制备级合成。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Girard, Michel; Moir, David B.; Apsimon, John W., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 189 - 190
  作者：Girard, Michel、Moir, David B.、Apsimon, John W.

  DOI：——

  日期：——