3-(3,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯 | 54901-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(3,5-二甲氧基丙基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3,5-dimethoxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propanoate；3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propionate
• CAS: 54901-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD09028808
• 分子量: 238.284
• InChiKey: NKOHJJUVRVNYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的 3-(3,5-二甲氧基苯基)丙醛合成方法

  摘要：

  摘要描述了一种方便有效的合成 3-(3,5-二甲氧基苯基) 丙醛，这是合成各种生物活性化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-120004271
• 作为产物：
  描述：

  反式-3,5-二甲氧基肉桂酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98.7%的产率得到3-(3,5-二甲氧基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基氨基喹唑啉衍生物作为强效泛成纤维细胞生长因子受体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFRs）是重要的肿瘤学靶标，原因是该信号通路在多种人类癌症中表达异常。我们确定了一系列吡唑基氨基喹唑啉衍生物作为具有低纳摩尔效价的有效FGFR抑制剂。代表性化合物29在成瘾于FGFR的癌细胞中强烈抑制FGFR1-3激酶活性并抑制FGFR信号转导。无论涉及FGFR激活的机制复杂性如何，FGFRs驱动的细胞增殖也都受到强烈抑制，这进一步证实29是有效的pan-FGFR抑制剂。我们结构的灵活性提供了保持与突变FGFR的良好亲和力的潜力，这对于开发具有长期疗效的TKI至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.028

文献信息

• Synthesis of 4,6-(and 5,7-)dimethoxy-3,3-dimethyl-1-indanones
  作者：T.R. Kasturi、E.M. Abraham、R.S. Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97460-5

  日期：1974.1

  Grignard reaction of ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propionate (4) followed by cyclodehydration of the carbinol (5) with conc H2SO4 gave 4,6-dimethoxy-3,3-dimethylindane (6). Oxidation of the indane (6) with CrO3-pyridine complex in methylene chloride gave 4,6-dimethoxy-3,3-dimethylindan-1- one (1) in high yield. Conjugate addition of methyl magnesium iodide to methyl α-cyano-β-methyl-3,5-dimethoxycinnamate

  3-（3,5-二甲氧基苯基）-丙酸乙酯（4）的格氏反应，然后用浓H 2 SO 4对甲醇（5）进行环脱水，得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满（6）。在二氯甲烷中用CrO 3-吡啶配合物氧化茚满（6），以高收率得到4,6-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-（1）。将碘化甲基镁加到由3,5-二甲氧基苯乙酮（10）通过Knoevenagel缩合制得的α-氰基-β-甲基-3,5-二甲氧基肉桂酸甲酯（11）中，得到甲基2-氰基-3-（3 ，5-二甲氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯（12）。用含氯化钠的DMSO水溶液使酯（12）回流，得到相应的腈（15），使其进行霍氏反应，得到5,7-二甲氧基-3,3-二甲基茚满-1-酮（2）。
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Buttar David

  公开号：US20080153812A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。还提供了制备式1化合物的方法，以及将式1化合物用作药物和用于癌症治疗的用途。
• Asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins: 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6, 7 dimethyl ether by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation
  作者：Sachin B. Markad、Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131524

  日期：2020.11

  concise asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins such as 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6,7 dimethyl ether in high enantiopurity have been achieved from non-chiral aldehydes by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation reaction. The required stereochemistry of hydroxyl group have been generated by alternating L or D proline as a organocatalyst in α-aminoxylation step and

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF FGFR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU FGFR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009056886A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  There is provided pyrimidine compounds of formula 1: or pharmaceutical salts thereof. There is al so provided processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing the pharmaceutical compositions, and their use in therapy, for exampl e in the treatment of proliferative disease such as cancer and particular ly in disease mediated by a FGFR inhibitory effect.

  提供了化学式1的嘧啶化合物或其药用盐。还提供了其制备方法、含有它们的药物组合物、制备药物组合物的方法，以及它们在治疗中的应用，例如在治疗增殖性疾病如癌症以及由FGFR抑制作用介导的疾病中。