(E)-3,5-dimethoxycinnamaldehyde | 121362-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3,5-dimethoxycinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 121362-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CINMFLQINIXMBH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethoxycinnamaldehyde 在 甲基碘化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-[(1E,3E)-4-(4-hydroxyphenyl)-1,3-butadienyl]-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Engineered Chimeric Enzymes as Tools for Drug Discovery:  Generating Reliable Bacterial Screens for the Detection, Discovery, and Assessment of Estrogen Receptor Modulators

  摘要：

  Engineered protein-based sensors of ligand binding have emerged as attractive tools for the discovery of therapeutic compounds through simple screening systems. We have previously shown that engineered chimeric enzymes, which combine the ligand-binding domains of nuclear hormone receptors with a highly sensitive thymidylate synthase reporter, yield simple sensors that report the presence of hormone-like compounds through changes in bacterial growth. This work describes an optimized estrogen sensor in Escherichia coli with extraordinary reliability in identifying diverse estrogenic compounds and in differentiating between their agonistic/antagonistic pharmacological effects. The ability of this system to assist the discovery of new estrogen-mimicking compounds was validated by screening a small compound library, which led to the identification of two structurally novel estrogen receptor modulators and the accurate prediction of their agonistic/antagonistic biocharacter in human cells. Strong evidence is presented here that the ability of our sensor to detect ligand binding and recognize pharmacologically critical properties arises from allosteric communication between the artificially combined protein domains, where different ligand-induced conformational changes in the receptor are transmitted to the catalytic domain and translated to distinct levels of enzymic efficiency. To the best of our knowledge, this is one of the first examples of an engineered enzyme with the ability to sense multiple receptor conformations and to be either activated or inactivated depending on the nature of the bound effector molecule. Because the proposed mechanism of ligand dependence is not specific to nuclear hormone receptors, we anticipate that our protein engineering strategy will be applicable to the construction of simple sensors for different classes of (therapeutic) binding proteins.

  DOI：

  10.1021/ja067754j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-3,5-dimethoxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  隐藏的七环手性 N-酰基亚胺离子：通过超酸促进的分子内 Pictet-Spengler 反应对对映体富集的多环氮杂环己烷和偶氮烷的新入口。

  摘要：

  对映体富集的复杂稠合三环氮杂环戊烷或桥接多环偶氮烷是通过涉及对映选择性有机级联的两步序列构建的，然后是多米诺加合物的超酸活化。活化的氧杂桥氮杂环庚烷充当关键隐藏的七环手性 N-酰基亚胺离子，触发化学和非对映选择性分子内单芳基化或二芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202200432

文献信息

• New hydroxystilbenoid derivatives endowed with neuroprotective activity and devoid of interference with estrogen and aryl hydrocarbon receptor-mediated transcription
  作者：Carolina Villalonga-Barber、Aggeliki K. Meligova、Xanthippi Alexi、Barry R. Steele、Constantinos E. Kouzinos、Constantinos G. Screttas、Efrosini S. Katsanou、Maria Micha-Screttas、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.018

  日期：2011.1

  100 to 400-fold more potent than resveratrol. Derivatives 2, 4 and 6 lacked cytotoxic activity against HT22 cells and estrogen receptor agonist or antagonist activity in estrogen response element-dependent gene expression and in estrogen-dependent proliferation of MCF-7 human breast cancer cells. In addition, they were incapable of interfering with aryl hydrocarbon receptor-mediated xenobiotic response

  我们合成了一系列新的（E）二苯乙烯类衍生物，其在与反式-白藜芦醇的环位置相同或相似的环位置上含有羟基，并带有一个或两个与4'-OH邻位的给电子基团，我们已经使用它们评估了它们的神经保护活性。谷氨酸攻击的HT22海马神经元可模拟氧化应激诱导的神经元细胞死亡。活性最高的衍生物5-（E）-2- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟苯基]乙烯基} -1,3-苯二醇（2），5-[（E）-2 -（（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙烯基）]-1,3-苯二醇（4）和5-（1 E，3 E）-4- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟基苯基] -1,3-丁二烯基} -1,3-苯二醇（6）的EC 50值分别为30、45和12 nM。 ，并且是。效力比白藜芦醇高100到400倍。衍生物2，4和6缺乏细胞毒性活性对HT22细胞和雌激素反应元件依赖性基因表达雌激素受体激动剂或拮抗剂活性，并在MCF-7人乳腺癌细胞
• 微管蛋白抑制剂
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN106565685B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的提供一种新的微管蛋白抑制剂及其应用，该新的微管蛋白抑制剂为一系列基于被取代的杂环骨架的化合物，以微管蛋白中的秋水仙碱结合位点为靶标。具有下述结构：其中：n独立表示0～5的整数，条件是n≤5，A表示单取代或多取代的基团，所述基团选自H、C1‑C20酰氨基、C1‑C20酰氧基、C1‑C20烷酰基、C1‑C20烷氧羰基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氨基、C1‑C20烷羧氨基、芳酰基、芳烷酰基、羧基、氰基、卤素、羟基、硝基和甲基噻吩基。
• Photoinduced Nitric Oxide Release from Nitrobenzene Derivatives
  作者：Takayoshi Suzuki、Osamu Nagae、Yuka Kato、Hidehiko Nakagawa、Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/ja0512024

  日期：2005.8.24

  A new type of photoinduced nitric oxide (NO) donors was designed from nitrobenzene derivatives. Visible-light irradiation of 2,6-dimethylnitrobenzenes bearing extended pi-electron systems at the 4-position revealed efficient NO release using ESR analysis and the Griess assay. Computational study and ultraviolet spectrum analysis suggested that the NO-releasing activity was closely related to the conformation

  从硝基苯衍生物中设计了一种新型的光诱导一氧化氮 (NO) 供体。使用 ESR 分析和 Griess 分析，在 4 位带有扩展 pi 电子系统的 2,6-二甲基硝基苯的可见光照射显示出有效的 NO 释放。计算研究和紫外光谱分析表明NO释放活性与硝基的构象、吸收强度和共轭π电子体系的长度密切相关。利用化合物 14 对 HCT116 人结肠癌细胞的光依赖性细胞毒性，证明 4-取代-2,6-二甲基硝基苯类似物是有用的 NO 供体，可用于时间和位点控制的 NO 治疗。
• New Class of Anion-Accelerated Amino-Cope Rearrangements as Gateway to Diverse Chiral Structures
  作者：Isaac Chogii、Pradipta Das、Jason S. Fell、Kevin A. Scott、Mark N. Crawford、K. N. Houk、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/jacs.7b07319

  日期：2017.9.20

  We report useful new lithium-assisted asymmetric anion-accelerated amino-Cope rearrangement cascades. A strategic nitrogen atom chiral auxiliary serves three critical roles, by (1) enabling in situ assembly of the chiral 3-amino-1,5-diene precursor, (2) facilitating the rearrangement via a lithium enolate chelate, and (3) imparting its influence on consecutive inter- or intramolecular C-C or C-X bond-forming

  我们报告了有用的新型锂辅助不对称阴离子加速氨基-Cope 重排级联。战略性氮原子手性助剂具有三个关键作用，通过 (1) 实现手性 3-氨基-1,5-二烯前体的原位组装，(2) 通过烯醇锂螯合物促进重排，以及 (3) 赋予它通过产生的手性烯酰胺中间体或亚胺产物对连续的分子间或分子内 CC 或 CX 键形成事件的影响。用密度泛函理论探索了氨基-Cope重排的机制。发现有利于逐步解离-重组机制。手性助剂的立体化学通过影响重组步骤中二烯酸锂和亚磺酰亚胺片段的取向来决定 Cope 产物的立体化学。
• Palladium(0)-Catalyzed Cyclizations of Simple 1-Aryl-1,7-octadien-3-yl Acetates. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rolf E. Swenson、Werner Pachinger

  DOI：10.1002/hlca.19890720103

  日期：1989.2.1

  Dienyl acetates 2 lacking a geminal disulfone or a malonate group cyclize selectively to (E)-l-methylidene-2-styrylcyclopentanes 4 in the presence of 7 mol-% of [Pd(PPh3)4].

  在[Pd（PPh 3）4 ]为7摩尔％的情况下，缺少双砜或丙二酸酯基的乙酸二烯酯2选择性地环化成（E）-1-亚甲基-2-苯乙烯基环戊烷4。