7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene | 54877-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene
• 英文别名: 5,6-dehydrosugiol；(4aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 54877-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: DUGGGYJTBSDGEH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-7-Isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of the Angular Methyl Group in Dehydroabietic Acid Derivatives.

  摘要：

  研究了脱氢松香酸衍生物中角甲基的重排。用三氟化硼醚化物处理 12-甲氧基-5，8，11，13-阿松香四烯（25），可得到 12-甲氧基-5β-甲基-10-去甲松香-1(10)，8，11，13-四烯（26）。另一方面，12-甲氧基-7-氧代-5、8、11、13-阿比埃塔四烯（27）在乙酸酐中用硫酸处理后，可得到三种萘衍生物 28、29 和 30。在七水合氯化铈（III）存在下，用硼氢化钠还原 7-氧代-5，8，11，13-联四烯-18-酸甲酯（5），得到的醇（32）进一步用对甲苯磺酸一水合物处理，得到 5β-甲基-10-去甲联四烯-1(10)，6，8，11，13-戊烯-18-酸甲酯（33）。另一方面，在类似条件下，7-氧代-5，8，11，13-阿比特四烯（11）及其 12-甲氧基衍生物（27）通过相应的醇 34 和 36 分别转化为萘衍生物 35 和 37。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1960
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.705