7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene | 54877-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene
• 英文别名: 5,6-dehydrosugiol；(4aS)-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 54877-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: DUGGGYJTBSDGEH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-7-Isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of the Angular Methyl Group in Dehydroabietic Acid Derivatives.

  摘要：

  研究了脱氢松香酸衍生物中角甲基的重排。用三氟化硼醚化物处理 12-甲氧基-5，8，11，13-阿松香四烯（25），可得到 12-甲氧基-5β-甲基-10-去甲松香-1(10)，8，11，13-四烯（26）。另一方面，12-甲氧基-7-氧代-5、8、11、13-阿比埃塔四烯（27）在乙酸酐中用硫酸处理后，可得到三种萘衍生物 28、29 和 30。在七水合氯化铈（III）存在下，用硼氢化钠还原 7-氧代-5，8，11，13-联四烯-18-酸甲酯（5），得到的醇（32）进一步用对甲苯磺酸一水合物处理，得到 5β-甲基-10-去甲联四烯-1(10)，6，8，11，13-戊烯-18-酸甲酯（33）。另一方面，在类似条件下，7-氧代-5，8，11，13-阿比特四烯（11）及其 12-甲氧基衍生物（27）通过相应的醇 34 和 36 分别转化为萘衍生物 35 和 37。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1960
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.705

文献信息

• Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.
  作者：TOMIHIKO OHSAWA、HIROMITSU MIZUNO、TOSHIO TAKIZAWA、MASAYOSHI ITOH、SHIGEO SAITO、AKIRA TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.24.705

  日期：——

  Acid treatment in acetic anhydride of blocked cyclohexadienone derivatives (6a) and (6b) obtained from l-abietic acid (1) gave 14 and 16, respectively, through Wagner-Meer-wein rearrangement of the angular methyl group. On the other hand, under similar conditions, 6c and 6d were transformed into 18 and 20, respectively, as the result of an abnormal dienone phenol rearrangement, namely, aromatization of the B-ring with concomitant cleavage of C-C bond.

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。
• Rearrangement of the Angular Methyl Group in Dehydroabietic Acid Derivatives.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yasutaka TANAKA、Hiromitsu TERAO、Yoshio TAKEDA、Makoto WADA

  DOI：10.1248/cpb.41.1960

  日期：——

  The rearrangement of the angular methyl group in dehydroabietic acid derivatives was examined. Treatment of 12-methoxy-5, 8, 11, 13-abietatetraene (25) with boron trifluoride etherate afforded 12-methoxy-5β-methyl-10-norabieta-1(10), 8, 11, 13-tetraene (26). On the other hand, 12-methoxy-7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraene (27) provided three naphthalene derivatives, 28, 29 and 30, on treatment with sulfuric acid in acetic anhydride. Methyl 7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraen-18-oate (5) was reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride heptahydrate and the resulting alcohol (32) was further treated with p-toluensulfonic acid monohydrate to give methyl 5β-methyl-10-norabieta-1(10), 6, 8, 11, 13-pentaen-18-oate (33). On the other hand, under similar conditions, 7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraene (11) and its 12-methoxy derivative (27) were transformed into the naphthalene derivatives, 35 and 37, respectively, via the corresponding alcohols, 34 and 36.

  研究了脱氢松香酸衍生物中角甲基的重排。用三氟化硼醚化物处理 12-甲氧基-5，8，11，13-阿松香四烯（25），可得到 12-甲氧基-5β-甲基-10-去甲松香-1(10)，8，11，13-四烯（26）。另一方面，12-甲氧基-7-氧代-5、8、11、13-阿比埃塔四烯（27）在乙酸酐中用硫酸处理后，可得到三种萘衍生物 28、29 和 30。在七水合氯化铈（III）存在下，用硼氢化钠还原 7-氧代-5，8，11，13-联四烯-18-酸甲酯（5），得到的醇（32）进一步用对甲苯磺酸一水合物处理，得到 5β-甲基-10-去甲联四烯-1(10)，6，8，11，13-戊烯-18-酸甲酯（33）。另一方面，在类似条件下，7-氧代-5，8，11，13-阿比特四烯（11）及其 12-甲氧基衍生物（27）通过相应的醇 34 和 36 分别转化为萘衍生物 35 和 37。