1-bromo-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 34252-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-7,7-dimethylnorboranone；1-Bromo-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on；1-Brom-7,7-dimethylnorbornan-2-on；1-Brom-7,7-dimethylnorbornan
• CAS: 34252-16-9
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: MVJVPLZNNRCART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2727 - 2735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酮基蒎酸 在 iodobenzene difluoride 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.6 mg的产率得到1-bromo-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂对立体受阻羧酸的脱羧溴化反应

  摘要：

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00130

文献信息

• Reaction of Singlet Oxygen with 2-Methylnorborn-2-ene, 2-Methylidenenorbornane, and their 7,7-Dimethyl Derivatives. The transition state geometry for hydroperoxidation
  作者：Charles W. Jefford、Andr� F. Boschung

  DOI：10.1002/hlca.19740570742

  日期：1974.11.6

  also gave a little norbornanone (presumably from the dioxetane) and 5 gave some endo-3,7,7-trimethylnorbornan-2-one as a secondary photo-product. It was found that the exo/endo attack ratios by singlet oxygen on 3 and 5 are 66 and 0.19. By exploiting the C (3) monodeuteriated derivatives, 4 and 6 showed ratios of 28 and 0.67.

  对2-甲基降冰片烯2-（3），2-亚甲基-降冰片烷（4）及其7,7-二甲基衍生物（5和6）进行了染料敏化的光氧化。在所有情况下，都会形成烯丙基重排的氢过氧化物，不同的是4还产生了少量降冰片烷酮（大概是由二氧杂环丁烷）而5产生了一些内生的-3,7,7-三甲基降冰片烷-2-酮作为二次光产物。发现单线态氧在3和5上的外/内攻击率分别为66和0.19。通过利用C（3）一元氘代衍生物4和6 显示比率为28和0.67。
• Generation and rearrangement of a 1-norbornene in pyrolysis of 1-sila-2-oxynorbornanes
  作者：Thomas J. Barton、Ming-Hsiung Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96877-1

  日期：1987.1

  Gas phase pyrolysis of 1-sila-2-oxynorbornenes yields a nortricyclene which is proposed to arise from a β-elimination to form a 1-norbornene, which isomerizes to a 2-norbornacylidene which undergoes γ-CH insertion.

  1-sila-2-氧降冰片烯的气相热解产生了一种正三环烯，其被提议由β-消除形成一个1-降冰片烯，该1-降冰片烯异构化成一个2-降冰片基亚烷基，后者经过γ-CH插入。
• Thermochemical studies of carbonyl reactions. 4. Enthalpies of hydrolysis of norbornyl ketals
  作者：Kenneth B. Wiberg、Wells C. Cunningham

  DOI：10.1021/jo00289a051

  日期：1990.1
• Reaction of singlet oxygen with norbornenyl ethers. Characterization of dioxetanes and evidence for zwitterionic peroxide precursors
  作者：Charles W. Jefford、Christian G. Rimbault

  DOI：10.1021/ja00488a029

  日期：1978.9
• BROWN R. F. C.; CODDINGTON J. M.; COXON J. M.; JONES A. J.; RAE I. D.; ST+, AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 12, 2727-2735
  作者：BROWN R. F. C.、 CODDINGTON J. M.、 COXON J. M.、 JONES A. J.、 RAE I. D.、 ST+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图