iodobenzene difluoride | 26735-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodobenzene difluoride
• 英文别名: (difluoroiodo)benzene；difluoro(phenyl)-λ3-iodane
• CAS: 26735-53-5
• 化学式: C₆H₅F₂I
• 分子量: 242.007
• InChiKey: HPCUHTILBGNIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodobenzene difluoride 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 亚碘酰苯
  参考文献：
  名称：

  在三氟化硼醚合物存在下用二氟化氙氟化芳族化合物

  摘要：

  苯在乙腈中用XeF2-BF3•Et2O体系在低温下氟化得到氟苯，产率18%，苯的转化率为92%。其余产品为二、三、四和多苯基，具有不同的氟化模式。甲苯和氯苯和溴苯主要在邻位和对位被氟化。4-硝基苯甲醚的氟化以 73% 的产率得到 2-氟-4-硝基苯甲醚。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0974-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(phenyl-λ³-iodane)bis(pyridinium) trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到iodobenzene difluoride
  参考文献：
  名称：

  重d-8氟化物与I（III）-吡啶配合物之间的复分解反应。

  摘要：

  反式-[AuF2（吡啶）2] +和[PhI（吡啶）2] 2+之间的反应导致形成PhIF2和[Au（吡啶）4] 3+。使用金络合物的模型Pd和Pt类似物对反应途径的研究表明，最可能的机理是Au-F攻击I（III）而不是氧化还原过程。这表明Au（III）-F片段即使在相对电子贫乏的阳离子络合物中也可以亲核方式表现。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03125
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 三氟化硼乙醚 二氟代氙 、 iodobenzene difluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,4-difluoro-2,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 1,3-dienes with xenon difluoride and (difluoroiodo)benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a058

文献信息

• Deconstructing the Catalytic, <i>Vicinal</i> Difluorination of Alkenes: HF-Free Synthesis and Structural Study of <i>p</i>-TolIF₂
  作者：Jérôme C. Sarie、Christian Thiehoff、Richard J. Mudd、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01671

  日期：2017.11.17

  an efficient synthesis of p-TolIF2 from p-TolI and Selectfluor is presented, together with a crystallographic and spectroscopic study. To mitigate safety concerns and simplify reaction execution, an HF-free protocol was devised employing CsF as a substitute fluoride source. The study provides insight into the initial I(I)→I(III) oxidation stage of the catalytic protocol using Selectfluor.

  最近，该实验室以及雅各布森及其同事独立报告了同时通过I（I）/ I（III）催化多联体实现烯烃邻二氟化的策略。两种策略都通过由ArI催化剂氧化产生的瞬时ArI（III）F 2物质进行。在此，提出了由p -TolI和Selectfluor有效合成p -TolIF 2的方法，并进行了晶体学和光谱学研究。为了减轻安全隐患并简化反应执行过程，设计了一种无氟协议，采用CsF作为氟化物的替代来源。该研究提供了使用Selectfluor进行催化方案的初始I（I）→I（III）氧化阶段的见解。
• Reaction of Xenon Difluoride. Part II. Oxidative-fluorination of Phosphorus and Iodine Compounds and Cleavage of Silicon–Sulfur and Silicon–Nitrogen Bonds
  作者：James Andrew Gibson、Ronald Kirk Marat、Alexander F. Janzen

  DOI：10.1139/v75-432

  日期：1975.10.15

  oxidative-fluorination, and a mixture of products was obtained. Reaction of xenon difluoride with methyl iodide gives methyliodine(III) difluoride, characterized by proton and fluorine n.m.r. spectroscopy.Silicon–sulfur and silicon-nitrogen bonds are cleaved by xenon difluoride and an intermediate containing a xenon–nitrogen bond is postulated.Reaction of xenon difluoride with hexafluoroacetone, perfluoropinacol

  烷基（芳基）膦与二氟化氙反应生成烷基（芳基）氢化氟膦，其特征在于质子和氟核磁共振光谱。对于苯基氯膦，氯被氟取代并伴随氧化氟化得到苯基氟代膦，(C6H5)nPF5-n。用叔丁基氯膦，叔丁基的氯化伴随氧化氟化，得到产物混合物。二氟化氙与甲基碘反应生成二氟化甲基碘 (III)，通过质子和氟核磁共振光谱表征。硅-硫键和硅-氮键被二氟化氙裂解，推测含有氙-氮键的中间体。氙的反应二氟化物与六氟丙酮、全氟频哪醇、
• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。
• Targeted Fluorination with the Fluoride Ion by Manganese-Catalyzed Decarboxylation
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201500399

  日期：2015.4.20

  catalytic decarboxylative fluorination reaction based on the nucleophilic fluoride ion. The reported method allows the facile replacement of various aliphatic carboxylic acid groups with fluorine. Moreover, the potential of this method for PET imaging has been demonstrated by the successful 18F labeling of a variety of carboxylic acids with radiochemical conversions up to 50 %, representing a targeted

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。
• Decarboxylative Bromination of Sterically Hindered Carboxylic Acids with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Ayumi Watanabe、Kenta Koyamada、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00130

  日期：2020.7.17

  reactions; however, they are difficult to synthesize via conventional reactions. We present an efficient and practical method for decarboxylative bromination of sterically hindered 3D aliphatic carboxylic acids using commercially available (diacetoxyiodo)benzene and potassium bromide, one of the most stable and cheapest bromine sources in nature. The present method features a metal-free/Br2-free system

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。