(E)-1-(1-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one | 81255-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(cyclopenten-1-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 81255-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: WSWJNEKJERVLPZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one 在 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到(+/-)-1α,5α-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应II。β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的制备及环化

  摘要：

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660802
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 nickel(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(1-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向纳扎罗夫反应II。β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的制备及环化

  摘要：

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660802

文献信息

• Silicon-directed Nazarov cyclization
  作者：S. E. Denmark、T. K. Jones

  DOI：10.1021/ja00373a055

  日期：1982.5
• DENMARK, S. E.;JONES, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2642-2645
  作者：DENMARK, S. E.、JONES, T. K.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, T. K.;DENMARK, S. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2377-2396
  作者：JONES, T. K.、DENMARK, S. E.

  DOI：——

  日期：——