3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone | 1309956-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone
• 英文别名: (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one；(S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitro-phenyl)-propan-1-one；(2S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 1309956-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: FXFCSPFGQINMOB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-3-(3-amino-phenyl)-1-(dimethylamino)-2-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (2R,3R)-O,O'-dibenzoyltartrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-dimethylamino-2-methyl-1-(m-nitrophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备他痛定的方法，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示（V，VI，VII）方案2，使用（2R，3R）-O，O'-二苯甲酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新的他痛定合成过程的一些中间化合物。

  公开号：

  WO2011067714A1

文献信息

• 一种合成盐酸他喷他多的方法
  申请人：上海博邦医药科技有限公司

  公开号：CN104803861B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种合成盐酸他喷他多的方法，其包括如下反应路线：其中的R1为卤素、‑OH、‑OR4、‑NO2、‑NH2、‑NR5R6、‑SH、‑SR7中的一种。本发明通过手性催化的方式，通过反应直接得到所要的手性异构体，避免了因手性拆分而产生的大量废弃物和环保问题，不仅整个路线短，而且操作简单，易于工业化，并且原料利用率高，大大提高了收率，降低了成本，符合工业化生产盐酸他喷他多的要求，具有显著性进步。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US20120232306A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成tapentadol的新工艺，包括定量分离外消旋混合物（V）以获得立体异构体（S）-3-（二甲氨基）-2-甲基-1-（3-硝基苯基）-丙酮-1-酮（VII），如下图2所示，使用（2R，3R）-O，O'-二苯乙酰酒石酸手性酸进行分离，其中所述分离是定量的。本发明还涉及新合成工艺的一些中间化合物。
• Process for the preparation of tapentadol and intermediates thereof
  申请人：Motta Giuseppe

  公开号：US08729308B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  The present invention refers to a new process for the synthesis of tapentadol comprising the quantitative resolution of the racemic mixture (V) to obtain the stereoisomer of (S)-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-propan-1-one (VII) according to the Scheme 2 below using the (2R,3R)—O,O′-dibenzoyltartaric chiral acid wherein said resolution is quantitative. The present invention also refers to some intermediate compounds of the new synthesis process of tapentadol.

  本发明涉及一种合成替派诺酚的新工艺，包括使用(2R,3R)-O,O'-二苯乙酰酒石酸催化剂，按照下图2所示的方法，对外消旋混合物(V)进行定量分离，以得到(S)-3-(二甲氨基)-2-甲基-1-(3-硝基苯基)-丙酮-1-酮(VII)的立体异构体，其中所述分离是定量的。本发明还涉及替派诺酚新合成工艺的一些中间体化合物。
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Euticals S.P.A.

  公开号：EP2507203A1

  公开（公告）日：2012-10-10
• US8729308B2
  申请人：——

  公开号：US8729308B2

  公开（公告）日：2014-05-20