3-(3-噻吩)-L-丙氨酸 | 3685-51-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-噻吩)-L-丙氨酸
• 中文别名: L-3-(3-噻嗯基)丙氨酸；3-(3-噻吩基)-L-丙氨酸；L-3-(3-噻吩基)-丙氨酸；L-3-噻吩丙氨酸
• 英文名称: 3-thienylalanine
• 英文别名: 3-(3-thienyl)-L-alanine；3-(thien-3-yl)-DL-alanine；(2S)-2-azaniumyl-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 3685-51-6
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: VOIZSAUUYAGTMS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩)-L-丙氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的空间控制 CH 烯化。

  摘要：

  由于自然界和生物活性化合物中多取代杂芳烃的普遍存在，杂芳烃的区域选择性官能化是一个非常有吸引力的合成靶点。一些取代模式仍然具有挑战性：虽然已经报道了 3 取代五元杂芳烃的 C2 选择性烯化的高效方法，但获得 5 烯化产物的类似方法仍然受到较差的区域选择性和/或使用要求的限制。过量的有价值的杂芳烃起始材料。在此，我们报道了使用杂芳烃作为限制试剂的空间控制的CH烯化反应。该方法能够实现多种杂芳烃的高度 C5 选择性烯化，并被证明可用于后期官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004521
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(thien-3-yl)acrylic Acid 生成 3-(3-噻吩)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the biotechnological preparation of L-thienylalanines in

  摘要：

  生物技术制备L-硫基丙氨酸的过程，从2-羟基-3-硫基丙烯酸以对映异构纯形式制备，并其用途。L-硫基丙氨酸可通过咪唑烷酮或氮杂内酯途径制备。用于生物转化的起始物质是2-羟基-3-硫基丙烯酸。创新的步骤在于通过生物转化将2-羟基-3-硫基丙烯酸的烯醇形式转氨基化，以L-硫基丙氨酸作为辅助，进行转氨基化。在L-天冬氨酸或L-谷氨酸存在下进行转氨基化。

  公开号：

  US05780640A1

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。
• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US20160206700A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。