3-(3-噻吩)-丙烯酰氯 | 54449-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(3-噻吩)-丙烯酰氯
• 英文名称: 3-(3-thienyl)acryloyl chloride
• 英文别名: 3-(Thiophen-3-yl)prop-2-enoyl chloride；3-thiophen-3-ylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 54449-42-2
• 化学式: C₇H₅ClOS
• 分子量: 172.635
• InChiKey: RBAJKSGPATVNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩)-丙烯酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-Thiophen-3-yl-acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(3-噻吩基)丙烯酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(3-噻吩)-丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

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• Synthesis of Heterocyclic Baicalein Derivatives
  作者：Ki-Jun Hwang、Kwang-Jin Cho、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1325

  日期：2013.5.20

  envisioned that the expansion of chemical synthesis of Baicalein derivatives containing a heterocyclic ring is highly warranted. Since a bioisosterism is a lead modification approach to attenuate toxicity and/or improve the biological properties of the compounds, we decided to substitute the benzene moiety of 2-position of Baicalein 4 by a heterocyclic ring such as thiophene or furan to test their biological

  黄酮类化合物广泛分布于植物界，属于植物的次生代谢产物。它们多样化的结构（图 1）结合多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗病毒、细胞凋亡和抗氧化，在过去几十年中引起了广泛关注。最近的报道更清楚地说明了黄芩素衍生物在其生物活性方面的重要性。因此，Chung 等人。据报道，黄芩素 4 影响三苯氧胺的药代动力学，三苯氧胺是治疗和预防乳腺癌的首选药物。最近还有 Kim 等人。报道了黄芩素衍生物对NF-κB信号通路的抑制作用。所以，设想扩展含有杂环的黄芩素衍生物的化学合成是非常有必要的。由于生物等排性是一种降低毒性和/或改善化合物生物学特性的先导修饰方法，我们决定用杂环（如噻吩或呋喃）取代黄芩素 4 的 2 位苯部分来测试它们的生物活性. 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim 等人。由于许多研究小组的兴趣，报道了一种实用的黄芩素 4 合成方法 此外，Kim
• <i>N</i>-(ω-(4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)alkyl)carboxamides as Dopamine D₂ and D₃ Receptor Ligands
  作者：Anneke Hackling、Robin Ghosh、Sylvie Perachon、André Mann、Hans-Dieter Höltje、Camille G. Wermuth、Jean-Charles Schwartz、Wolfgang Sippl、Pierre Sokoloff、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm030836n

  日期：2003.8.1

  dopamine D(2) and D(3) receptor ligands were developed from their potentially bioactive conformation and were compared in order to get insight into molecular properties of importance for D(2)/D(3) receptor selectivity. For the 72 compounds presented here, an extended and more linear conformation in the aliphatic or aryl spacers turned out to be crucial for dopamine D(3) receptor selectivity. Structural

  多巴胺D（3）受体被认为是治疗各种神经系统疾病和精神疾病的潜在治疗靶标。针对高亲和力和D（3）与D（2）受体优先的配体，部分激动剂BP 897被视为前导结构。间隔基和芳基部分的变化导致N-烷基化的1-（2-甲氧基苯基）哌嗪具有显着改善的亲和力和选择性。分子建模研究支持结构的发展。多巴胺D（2）和D（3）受体配体的药理模型是从它们潜在的生物活性构象发展而来的，并进行了比较，以便深入了解对于D（2）/ D（3）受体选择性重要的分子特性。对于此处介绍的72种化合物，脂族或芳基间隔基中的扩展和更线性的构象原来是对多巴胺D（3）受体选择性至关重要。芳基部分（苯甲酰胺，杂芳基酰胺，芳基酰亚胺）的结构多样性对（亚）纳摩尔D（3）受体亲和力有重大影响，这是通过更刚性的芳基丙烯酰胺衍生物进行优化的。化合物38（ST 280，（E）-4-碘-N-（4-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丁基）肉桂酰胺）显
• Synthesis of 2-(Hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles from (Hetero)arylacrylic Acids
  作者：Alena S. Pankova、Alexander Yu. Stukalov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00009

  日期：2015.4.17

  A three-step method for the synthesis of 2-(hetero)aryl-5-(trimethylsilylethynyl)oxazoles is described. Easily accessible bis(trimethylsilyl)acetylene and acrylic acid derivatives are used as starting materials for the preparation of mono- and disubstituted 5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ones. Oxidative phthalimidoaziridination of these enynones provides the key 2-acyl-1-phthalimidoaziridines that

  描述了合成2-（杂）芳基-5-（三甲基甲硅烷基乙炔基）恶唑的三步法。易于获得的双（三甲基甲硅烷基）乙炔和丙烯酸衍生物用作制备单和双取代的5-（三甲基甲硅烷基）戊-1-en-4-yn-3-one的起始原料。这些烯酮的氧化邻苯二甲酰亚胺基叠氮化提供了关键的2-酰基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶，其进一步用于三元环的热膨胀以提供目标可官能化的恶唑。
• Benzimidazole cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030013886A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  This invention provides a compound of the following formula: 1 Or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar is heteroaryl; X 1 and X 2 are independently selected from halo, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkanoyl, carboxy, carbamoyl, cyano, nitro, mercapto, (C 1 -C 4 alkyl)thio, (C 1 -C 4 alkyl)sulfinyl, (C 1 -C 4 alkyl)sulfonyl, aminosulfonyl, or the like; R 1 is selected from hydrogen,. straight or branched C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 4 -C 8 cycloalkenyl, phenyl , heteroaryl and the like; R 2 and R 3 are independently selected from hydrogen, halo, C 1 -C 4 alkyl, phenyl and the like; or R 1 and R 2 can form, together with the carbon atom to which they are attached, a C 5 -C 7 cycloalkyl ring; and m and n are independently 0, 1, 2 or 3. These compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds are useful as analgesics and anti-inflammatory agents.

  本发明提供以下式的化合物：1或其药学上可接受的盐，其中Ar是杂环芳基；X1和X2分别选自卤素，C1-C4烷基，羟基，C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4酰基，羧基，氨基甲酰基，氰基，硝基，巯基，(C1-C4烷基)硫基，(C1-C4烷基)亚砜基，(C1-C4烷基)磺酰基，氨基磺酰基，或类似物；R1选自氢，直链或支链C1-C4烷基，C3-C8环烷基，C4-C8环烯基，苯基，杂环芳基等；R2和R3分别选自氢，卤素，C1-C4烷基，苯基等；或R1和R2可以与它们所连接的碳原子一起形成C5-C7环烷基环；m和n分别独立地为0、1、2或3。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物在作为镇痛和抗炎药物方面是有用的。