(4E,8E,12E,16E)-N-[1-[(2R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenamide | 1228757-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E,16E)-N-[1-[(2R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenamide
• CAS: 1228757-30-9
• 化学式: C₅₇H₇₁F₂N₃O₇
• 分子量: 948.203
• InChiKey: LALLEIOMKOPJAN-CUEVBZRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E,16E)-N-[1-[(2R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenamide 在 吡啶 、 四氮唑 、 甲醇 、 甲酸 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.75h， 生成 [(2R,3R,5R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-5-[2-oxo-4-[[(4E,8E,12E,16E)-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoyl]amino]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl bis(9H-fluoren-9-ylmethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯酰吉西他滨单磷酸盐：纳米组件的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  三烷基铵 4-(N)-1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine monophosphate (SQdFdC-MP) 盐由 1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine 通过亚磷酰胺型化学制备。这种两亲性分子在水溶液中自组装成大小约为 100 nm 的纳米组件。冷冻 TEM 和小角 X 射线散射 (SAXS) 研究表明 SQdFdC-MP 分子自组织成单层脂质体，膜厚约为 70 A。这种脂质体三烷基铵 SQdFdC-MP 制剂对白血病细胞显示出显着的抗癌活性. 这些结果表明带负电荷的核苷酸类似物的角鲨烯缀合物有效地渗透到肿瘤细胞中。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100036
• 作为产物：
  描述：

  4-[(N)-1,1',2-trisnorsqualenoyl]-2',2'-difluoro-2'-deoxycytidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(4E,8E,12E,16E)-N-[1-[(2R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,3-difluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4,8,13,17,21-pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenamide
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯酰吉西他滨单磷酸盐：纳米组件的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  三烷基铵 4-(N)-1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine monophosphate (SQdFdC-MP) 盐由 1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine 通过亚磷酰胺型化学制备。这种两亲性分子在水溶液中自组装成大小约为 100 nm 的纳米组件。冷冻 TEM 和小角 X 射线散射 (SAXS) 研究表明 SQdFdC-MP 分子自组织成单层脂质体，膜厚约为 70 A。这种脂质体三烷基铵 SQdFdC-MP 制剂对白血病细胞显示出显着的抗癌活性. 这些结果表明带负电荷的核苷酸类似物的角鲨烯缀合物有效地渗透到肿瘤细胞中。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100036

文献信息

• Squalenoyl Gemcitabine Monophosphate: Synthesis, Characterisation of Nanoassemblies and Biological Evaluation
  作者：Joachim Caron、Elise Lepeltier、L. Harivardhan Reddy、Sinda Lepêtre-Mouelhi、Séverine Wack、Claudie Bourgaux、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.201100036

  日期：2011.5

  Trialkylammonium 4-(N)-1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine monophosphate (SQdFdC-MP) salts were prepared from 1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine by phosphoramidite-type chemistry. This amphiphilic molecule self-assembled into nanoassemblies of about 100 nm in size in aqueous solutions. Cryo-TEM and small-angle X-ray scattering (SAXS) investigations revealed that SQdFdC-MP molecules self-organized

  三烷基铵 4-(N)-1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine monophosphate (SQdFdC-MP) 盐由 1,1',2-trisnor-squalenoylgemcitabine 通过亚磷酰胺型化学制备。这种两亲性分子在水溶液中自组装成大小约为 100 nm 的纳米组件。冷冻 TEM 和小角 X 射线散射 (SAXS) 研究表明 SQdFdC-MP 分子自组织成单层脂质体，膜厚约为 70 A。这种脂质体三烷基铵 SQdFdC-MP 制剂对白血病细胞显示出显着的抗癌活性. 这些结果表明带负电荷的核苷酸类似物的角鲨烯缀合物有效地渗透到肿瘤细胞中。此外，